Reacciones orgánicas

a) Ácido benzoico + metanol: esterificación

El ácido benzoico ($\text{C}_6\text{H}_5\text{–COOH}$) reacciona con el metanol ($\text{CH}_3\text{OH}$), en medio ácido (unas gotas de $\text{H}_2\text{SO}_4$ concentrado como catalizador) y calentando:$$\text{C}_6\text{H}_5\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \;\overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons}\; \text{C}_6\text{H}_5\text{–COO–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$

• $\text{C}_6\text{H}_5\text{–COOH}$: ácido benzoico.
• $\text{CH}_3\text{OH}$: metanol.
• $\text{C}_6\text{H}_5\text{–COO–CH}_3$: benzoato de metilo.
• $\text{H}_2\text{O}$: agua.

Es una reacción de esterificación, un tipo de condensación (dos moléculas se unen y se elimina una molécula de agua): el $\text{–OH}$ del grupo carboxilo del ácido y el $\text{H}$ del grupo hidroxilo del alcohol forman el agua, y el resto se une por el grupo éster $\text{–COO–}$. Es reversible (su inversa es la hidrólisis del éster); el ácido sulfúrico la cataliza y, al retener el agua, desplaza el equilibrio hacia el éster.

b) Nailon-6,6: polimerización por condensación

Monómeros: la 1,6-hexanodiamina (hexano-1,6-diamina), $\text{H}_2\text{N–(CH}_2)_6\text{–NH}_2$, con un grupo amino en cada extremo, y el ácido hexanodioico (ácido adípico), $\text{HOOC–(CH}_2)_4\text{–COOH}$, con un carboxilo en cada extremo. El carboxilo de uno reacciona con el amino del otro formando un enlace amida ($\text{–CO–NH–}$) y eliminando agua; como quedan grupos libres en los dos extremos, la unión se repite una y otra vez:$$n\,\text{H}_2\text{N–(CH}_2)_6\text{–NH}_2 + n\,\text{HOOC–(CH}_2)_4\text{–COOH} \longrightarrow \left[\text{–NH–(CH}_2)_6\text{–NH–CO–(CH}_2)_4\text{–CO–}\right]_n + 2n\,\text{H}_2\text{O}$$El producto es una poliamida, el nailon-6,6 (los dos 6 son los átomos de carbono de cada monómero). Se trata de una polimerización por condensación (policondensación). Estrictamente, al unir $2n$ monómeros en una cadena se forman $2n - 1$ moléculas de agua, que para $n$ grande es prácticamente $2n$.