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Reacciones orgánicas

Castilla y León · 2017 · Septiembre · Opción A
Enunciado
Utilizando compuestos orgánicos con tres átomos de carbono ponga un ejemplo de cada uno de los tipos de reacciones orgánicas siguientes:

a) (0,5 puntos) Adición.

b) (0,5 puntos) Eliminación.

c) (0,5 puntos) Sustitución.

Formule y nombre los reactivos y los productos.
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Resultado
  • a) CH2=CH–CH3+HBr→CH3–CHBr–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_3: propeno + bromuro de hidrógeno → 2-bromopropano.
  • b) CH3–CHOH–CH3→CH2=CH–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3 \rightarrow \text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}: propan-2-ol → propeno + agua.
  • c) 1-bromopropano + NaOH → propan-1-ol + NaBr.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Cada tipo de reacción se reconoce por lo que le pasa a la molécula orgánica:
  • Adición: un compuesto insaturado (doble o triple enlace) incorpora los dos fragmentos de un reactivo y el enlace múltiple pasa a sencillo.
  • Eliminación: una molécula saturada pierde dos átomos o grupos de carbonos vecinos (por ejemplo, H\text{H} y OH\text{OH}) y se forma un doble enlace. Es la reacción inversa de la adición.
  • Sustitución: un átomo o grupo se cambia por otro, sin cambiar la saturación.
Con tres carbonos, lo más cómodo es girar alrededor del propeno y sus derivados: propano, propanol y halogenuros de propilo. En cada ejemplo hay que escribir las fórmulas semidesarrolladas y los nombres de todas las sustancias.
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Desarrollo

a) Adición: propeno + bromuro de hidrógenoCH2=CH–CH3+HBr⟶CH3–CHBr–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_3Reactivos: propeno y bromuro de hidrógeno. Producto: 2-bromopropano. El doble enlace se rompe y el H y el Br se unen a los dos carbonos que lo formaban. Según la regla de Markovnikov, el H va al carbono del doble enlace que ya tenía más hidrógenos (el CH2\text{CH}_2 terminal) y el Br al carbono central, así que el producto mayoritario es el 2-bromopropano y no el 1-bromopropano.

(Otro ejemplo válido: la hidrogenación catalítica del propeno, CH2=CH–CH3+H2→Ni o PtCH3–CH2–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni o Pt}} \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_3, propano.)
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b) Eliminación: deshidratación del propan-2-olCH3–CHOH–CH3→ H2SO4 conc., calor CH2=CH–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–CHOH–CH}_3 \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4\ \text{conc., calor}\ } \text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}Reactivo: propan-2-ol (2-propanol). Productos: propeno y agua. El ácido sulfúrico concentrado y caliente arranca el grupo –OH\text{–OH} de un carbono y un H\text{H} del carbono vecino, que salen como agua, y entre esos dos carbonos queda un doble enlace.

(Otro ejemplo válido: la deshidrohalogenación del 2-bromopropano con KOH en etanol, que da propeno, bromuro de potasio y agua.)
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c) Sustitución: 1-bromopropano + hidróxido de sodioCH3–CH2–CH2Br+NaOH→ H2O CH3–CH2–CH2OH+NaBr\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{Br} + \text{NaOH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{O}\ } \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} + \text{NaBr}Reactivos: 1-bromopropano e hidróxido de sodio (en disolución acuosa). Productos: propan-1-ol (1-propanol) y bromuro de sodio. El ion OH−\text{OH}^- sustituye al bromo, que sale como Br−\text{Br}^-, y el –OH\text{–OH} queda en el mismo carbono; la cadena sigue saturada.

(Otro ejemplo válido: la halogenación del propano con luz, CH3–CH2–CH3+Cl2→hνCH3–CH2–CH2Cl+HCl\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{Cl} + \text{HCl}, que da 1-cloropropano junto con 2-cloropropano.)
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Consejo

El enunciado pide formular y nombrar reactivos y productos: no olvides los inorgánicos (HBr\text{HBr}, H2O\text{H}_2\text{O}, NaBr\text{NaBr}) ni las condiciones (catalizador, ácido sulfúrico y calor, luz), que forman parte de la respuesta.

Para no confundir los tipos, cuenta enlaces: en la adición desaparece un enlace múltiple, en la eliminación aparece uno y en la sustitución la saturación no cambia.
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