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Estrategia
Cada reacción se reconoce por el grupo funcional del reactivo orgánico y por lo que se le añade:
a) Un alqueno con un haluro de hidrógeno: el doble enlace se abre y se suman el H y el Br, es una adición. Como el propeno es asimétrico, manda la regla de Markovnikov.
b) Un alcohol con ácido sulfúrico concentrado y calor (unos 180∘C): el ácido le arranca una molécula de agua y se forma un doble enlace, es una eliminación (deshidratación).
c) El benceno no adiciona como un alqueno, porque perdería la estabilidad del anillo aromático: cambia un H por un grupo −NO2, es una sustitución (nitración, catalizada por H2SO4).
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Desarrollo
a) Adición electrófila de HBr al propeno.
El H+ se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos (el C1, =CH2) y el bromo al C2. Así el carbocatión intermedio es secundario, más estable que el primario:propenoCH3−CH=CH2+bromuro de hidroˊgenoHBr⟶2-bromopropanoCH3−CHBr−CH3El producto principal es el 2-bromopropano; el 1-bromopropano (CH3−CH2−CH2Br) sale solo en proporción minoritaria. Es una reacción de adición (electrófila).
El ácido sulfúrico concentrado protona el −OH, sale una molécula de agua y el carbono vecino pierde un H: se forma el doble enlace entre C1 y C2.propan-1-olCH3−CH2−CH2OHH2SO4,180∘CpropenoCH3−CH=CH2+aguaH2OEs una reacción de eliminación (deshidratación intramolecular). El ácido sulfúrico actúa como catalizador y deshidratante; a temperaturas más bajas (unos 140∘C) se favorecería la formación del éter, pero a 180∘C sale el alqueno.
El ácido nítrico, con ácido sulfúrico concentrado como catalizador, genera el ion nitronio NO2+, que ataca el anillo y sustituye a uno de sus hidrógenos. El anillo aromático se conserva:bencenoC6H6+aˊcido nıˊtricoHNO3H2SO4nitrobencenoC6H5−NO2+aguaH2OEs una reacción de sustitución (electrófila aromática).
En a) no basta con poner el Br «en algún sitio»: justifica la regla de Markovnikov (el H va al carbono con más hidrógenos) y nombra el producto principal, el 2-bromopropano.
En c) el error típico es tratar el benceno como un alqueno y hacerle una adición. El anillo aromático es muy estable y reacciona por sustitución: sale nitrobenceno y una molécula de agua.
Paso 1 de 3
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