QuímicaFácilCuestión · 1 pts

Isomería

Castilla-La Mancha · 2017 · Septiembre · Opción A

Enunciado

Escribe y nombra 3 isómeros que responden a las siguientes fórmulas moleculares, indicando el tipo de isomería que presentan entre ellos: (a)

\text{C}_6\text{H}_4\text{Br}_2

; (b)

\text{C}_2\text{H}_2\text{Cl}_2

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Resultado

(a) 1,2-, 1,3- y 1,4-dibromobenceno (o, m, p): isomería de posición.
(b) 1,1-dicloroeteno y cis- y trans-1,2-dicloroeteno: de posición (1,1 frente a 1,2) y geométrica (cis frente a trans).

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Estrategia

En los dos casos la cadena carbonada no puede cambiar (un anillo de benceno; dos carbonos unidos por un doble enlace), así que lo único que puede variar es dónde van los halógenos y, si hay doble enlace, hacia qué lado quedan:

(a) Dos bromos sobre un anillo bencénico: pueden estar en posiciones 1,2 (orto), 1,3 (meta) o 1,4 (para). Isomería de posición.
(b) Dos cloros sobre el eteno: los dos en el mismo carbono, o uno en cada carbono; y en este último caso pueden quedar del mismo lado o en lados opuestos del doble enlace. Isomería de posición y geométrica (cis-trans).

Desarrollo

(a) $\text{C}_6\text{H}_4\text{Br}_2$ : dibromobencenos. El benceno ha perdido dos hidrógenos, sustituidos por dos átomos de bromo:

Isómero	Posición de los Br	Nombre
1	carbonos 1 y 2 (contiguos)	1,2-dibromobenceno (o-dibromobenceno)
2	carbonos 1 y 3	1,3-dibromobenceno (m-dibromobenceno)
3	carbonos 1 y 4 (opuestos)	1,4-dibromobenceno (p-dibromobenceno)

Tienen la misma fórmula molecular y el mismo grupo funcional sobre el mismo esqueleto; solo cambia la posición de los sustituyentes: son isómeros de posición. No hay más: las posiciones 1,5 y 1,6 equivalen a 1,3 y 1,2 al numerar el anillo en el otro sentido.

(b) $\text{C}_2\text{H}_2\text{Cl}_2$ : dicloroetenos.

$\text{CCl}_2\!=\!\text{CH}_2$ : 1,1-dicloroeteno (los dos cloros en el mismo carbono).
$\text{CHCl}\!=\!\text{CHCl}$ con los dos cloros del mismo lado: cis-1,2-dicloroeteno, o (Z)-1,2-dicloroeteno.
$\text{CHCl}\!=\!\text{CHCl}$ con los cloros en lados opuestos: trans-1,2-dicloroeteno, o (E)-1,2-dicloroeteno.

\textbf{cis}:\quad \begin{array}{c} \text{Cl} \;\;\;\;\;\;\;\; \text{Cl} \\ \big\backslash \;\;\;\;\;\; \big/ \\ \text{C}=\text{C} \\ \big/ \;\;\;\;\;\; \big\backslash \\ \text{H} \;\;\;\;\;\;\;\; \text{H} \end{array} \qquad\qquad \textbf{trans}:\quad \begin{array}{c} \text{Cl} \;\;\;\;\;\;\;\; \text{H} \\ \big\backslash \;\;\;\;\;\; \big/ \\ \text{C}=\text{C} \\ \big/ \;\;\;\;\;\; \big\backslash \\ \text{H} \;\;\;\;\;\;\;\; \text{Cl} \end{array}

Tipos de isomería entre ellos:

1,1-dicloroeteno frente a cualquiera de los 1,2: isomería de posición (cambia el carbono que lleva el cloro).
cis- frente a trans-1,2-dicloroeteno: isomería geométrica (cis-trans). Es posible porque el doble enlace no deja girar y cada carbono lleva dos sustituyentes distintos (H y Cl). El 1,1-dicloroeteno no la presenta: uno de sus carbonos lleva dos H.

Consejo

Que no te cuenten como distintos el 1,2 y el 1,6-dibromobenceno: en un anillo se numera para dar los localizadores más bajos, y solo hay tres disustituidos.

Para la isomería geométrica, comprueba los dos carbonos del doble enlace: cada uno necesita dos sustituyentes distintos. Por eso el 1,1-dicloroeteno no tiene isómero cis-trans.

Paso 1 de 3

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(2 puntos: 0,5 puntos cada apartado) a) Nombre o formule los siguientes compuestos: