Se dispone de dos botellas, A y B, que contienen un líquido puro y transparente que puede corresponder a las siguientes sustancias orgánicas: etanoato de etilo (CH3COOCH2CH3) o ácido propanoico. Se han sometido las muestras a la espectroscopia infrarroja para determinar qué sustancia hay en cada botella. Los espectros obtenidos son los siguientes:Espectros infrarrojos de las botellas A y B: transmitancia (%) frente al número de onda (cm⁻¹), de unos 4000 a 500 cm⁻¹. El de la botella A tiene una banda estrecha e intensa hacia 3500 cm⁻¹, otra hacia 3000 cm⁻¹, una muy intensa hacia 1750 cm⁻¹ y varias entre 1400 y 1000 cm⁻¹; el de la botella B no tiene banda hacia 3500 cm⁻¹, tiene una pequeña hacia 3000 cm⁻¹, una muy intensa hacia 1750 cm⁻¹ y otra muy intensa hacia 1250 cm⁻¹a) (1 punto) Explique qué le sucede a una molécula cuando absorbe radiación infrarroja. ¿Qué información proporciona la espectroscopia infrarroja? Identifique la sustancia orgánica que contiene cada botella y justifique su respuesta. b) (1 punto) Otra técnica que se utiliza para identificar la estructura química de una molécula es la espectrometría de masas. Explique qué le sucede a una molécula cuando se somete a la espectrometría de masas. ¿Qué se detecta en un espectro de masas? ¿Qué información proporciona? Datos: Absorciones en el infrarrojo (IR) de diferentes grupos funcionales:
Enlace
Intervalo de números de onda (cm−1)
C—O
1 000-1 300
C=O
1 650-1 750
C—H
2 850-3 000
O—H
3 230-3 550
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Resultado
Botella A: ácido propanoico, CH3CH2COOH (banda del enlace O–H hacia 3500cm−1).Botella B: etanoato de etilo (sin esa banda). La radiación IR cambia la energía vibracional de los enlaces e informa de los tipos de enlace de la molécula. En la espectrometría de masas la molécula se fragmenta en iones positivos, se detectan sus relaciones m/z y se puede identificar la molécula o su masa molecular.
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Solución oficial
Corrección oficial de la PAU de Cataluña (Generalitat de Catalunya), traducida del catalán. Las puntuaciones de cada paso son las de la pauta de corrección.
a) Formulación: ácido propanoico: CH3CH2COOH[−0,5 p si no formulan bien] 0,3 p. Absorción de radiación infrarroja. Cuando una molécula absorbe radiación infrarroja (IR) se producen cambios de energía vibracional de la molécula (cambios en la vibración de los enlaces de la molécula). La energía de este tipo de radiación es capaz de provocar un salto desde el nivel fundamental de energía vibracional a un nivel excitado. 0,2 p. Qué información aporta la espectroscopia infrarroja. Nos aporta información de los tipos de enlaces que hay en una molécula. 0,5 p. Identificación del compuesto de cada botella. Opcional: formulación y listado de todos los tipos de enlaces ⇒ etanoato de etilo: CH3CH2COOCH2CH3. Tenemos enlaces C–C, C–H, C–O y C=0 ⇒ ácido propanoico: CH3CH2COOH. Tenemos enlaces C–C, C–H, C=O, C–O y O–H. La diferenciación entre el éster (etanoato de etilo) y el ácido carboxílico (ácido propanoico) está en el enlace O–H que tiene el ácido. Del espectro IR de la botella A se deduce que tenemos un enlace O–H por el pico que sale hacia 3500cm−1 y que no observamos en el espectro de la botella B. La botella A, por tanto, contiene el ácido. Aparte, en el espectro de la botella A se observan los picos de los otros enlaces, como por ejemplo el del C=O (1750cm−1) y el del C–O (1200cm−1). ⇒BOTELLA A: ácido propanoico ⇒BOTELLA B: etanoato de etilo
Es correcto si la identificación de los compuestos de cada botella se hace solo por el pico del enlace O–H del ácido propanoico.
b) 0,4 p. ¿Qué le sucede a una molécula cuando se la somete a la espectrometría de masas? La molécula se fragmenta formando diversos iones positivos (normalmente con carga +1).
Opcional: a veces uno de los iones es el ion molecular (M+).
0,4 p. ¿Qué detectamos en un espectro de masas? Detectamos un conjunto de iones con una determinada relación masa/carga (m/z) que provienen de la fragmentación de la molécula original. 0,2 p. ¿Qué información nos aporta el espectro de masas? El estudio de los iones que aparecen en el espectro de masas permite (basta con UNA de las dos respuestas):
Determinar qué molécula tenemos en nuestra muestra.
