QuímicaMedioCuestión · 1,5 pts

Isomería

Andalucía · 2017 · Junio · Opción A

Enunciado

Opción A · Cuestión 4. Dado el siguiente compuesto

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHOHCH}_3

:

a) Justifique si presenta o no isomería óptica.

b) Escriba la estructura de un isómero de posición y otro de función.

c) Escriba el alqueno a partir del cual se obtendría el alcohol inicial mediante una reacción de adición.

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) Sí: el C2 tiene cuatro sustituyentes distintos}\;}

\boxed{\;\textbf{b) Posición: } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}; \quad \text{Función: } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OCH}_2\text{CH}_3\;}

\boxed{\;\textbf{c) } \text{CH}_2\!=\!\text{CHCH}_2\text{CH}_3 \; (\text{but-1-eno}) \text{ o } \text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CHCH}_3 \; (\text{but-2-eno})\;}

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Estrategia

Nombra el compuesto y numera sus carbonos, porque los tres apartados dependen de la estructura:

\overset{4}{\text{CH}_3}\!-\!\overset{3}{\text{CH}_2}\!-\!\overset{2}{\text{CH}}\text{OH}\!-\!\overset{1}{\text{CH}_3} \qquad (\textbf{butan-2-ol}, \; \text{C}_4\text{H}_{10}\text{O})

a): busca un carbono con cuatro sustituyentes distintos.
b): dos isómeros con la misma fórmula molecular, uno moviendo el $\text{OH}$ y otro cambiando la función.
c): razona hacia atrás; el alqueno de partida debe dar el $\text{OH}$ en el C2 por Markovnikov.

Desarrollo

a) Sí presenta isomería óptica.

Examinamos el carbono que lleva el hidroxilo:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\overset{*}{\text{C}}\text{H(OH)}\!-\!\text{CH}_3 \qquad \text{sustituyentes}: \; -\text{OH}, \; -\text{H}, \; -\text{CH}_3, \; -\text{CH}_2\text{CH}_3

Los cuatro son distintos (un metilo por un lado y un etilo por el otro), así que es un carbono asimétrico o quiral. La molécula no es superponible con su imagen especular y existen dos enantiómeros,

(R)

(S)

, que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos y con el mismo ángulo.

b) Isómeros de posición y de función.

De posición (misma función y mismo esqueleto, distinto lugar del

\text{OH}

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \qquad (\textbf{butan-1-ol}, \; \text{C}_4\text{H}_{10}\text{O})

De función (misma fórmula molecular, distinto grupo funcional):

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \qquad (\textbf{etoxietano}, \; \text{C}_4\text{H}_{10}\text{O})

Alcoholes y éteres son la pareja clásica de isómeros de función, y sus propiedades difieren mucho: solo el alcohol forma enlaces de hidrógeno, por eso hierve a

99\ ^\circ\text{C}

frente a los

35\ ^\circ\text{C}

del éter.

c) Alqueno de partida: but-1-eno.

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

Según la regla de Markovnikov, en la hidratación el hidrógeno se une al carbono más hidrogenado (el terminal, con dos hidrógenos) y el

\text{OH}

al otro, que es precisamente el C2. El producto mayoritario es, por tanto, el butan-2-ol.

(También serviría el but-2-eno,

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3

: es simétrico, así que la hidratación solo puede dar butan-2-ol.)

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

En a), sigue cada rama hasta el final antes de decidir: aquí un lado es metilo y el otro etilo, y por eso hay quiralidad. Si el $\text{OH}$ estuviera en el C1 o si la molécula fuera propan-2-ol, los dos lados serían iguales y no la habría.

En b) el enunciado pide dos isómeros de tipos distintos. Comprueba que ambos coincidan átomo por átomo con $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$ : es el control que evita proponer algo que no es isómero.

Y en c), razonar hacia atrás es una habilidad muy útil: dado un alcohol, el alqueno de partida tiene el doble enlace entre el carbono del $\text{OH}$ y uno vecino. Justifica la elección con Markovnikov, que es lo que garantiza la posición correcta del hidroxilo.