QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts

Reacciones orgánicas

Andalucía · 2017 · Reserva 3 · Opción B
Enunciado
Opción B · Cuestión 4. Para el compuesto A\text{A} de fórmula CH3CH2CH2CH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 escriba:

a) La reacción de combustión completa de A\text{A}.

b) Un compuesto que por hidrogenación catalítica dé lugar a A\text{A}.

c) La reacción fotoquímica de 1 mol de A\text{A} en presencia de 1 mol de Cl2\text{Cl}_2.
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Resultado
  a) C5H12+8 O2→5 CO2+6 H2O  \boxed{\;\textbf{a) } \text{C}_5\text{H}_{12} + 8\,\text{O}_2 \to 5\,\text{CO}_2 + 6\,\text{H}_2\text{O}\;}  b) CH2 ⁣= ⁣CHCH2CH2CH3+H2→NiC5H12  \boxed{\;\textbf{b) } \text{CH}_2\!=\!\text{CHCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni}} \text{C}_5\text{H}_{12}\;}  c) C5H12+Cl2→hνCH3CHClCH2CH2CH3+HCl  \boxed{\;\textbf{c) } \text{C}_5\text{H}_{12} + \text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{CH}_3\text{CHClCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{HCl}\;}
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Estrategia

El compuesto A\text{A} es el pentano, C5H12\text{C}_5\text{H}_{12}: un alcano saturado, así que su química es la típica de esta familia.
  • a) Combustión completa: CO2\text{CO}_2 y H2O\text{H}_2\text{O}; ajusta en el orden C, H y por último O.
  • b) Razona hacia atrás: si por hidrogenación se obtiene un alcano, el compuesto de partida debe ser un alqueno (o alquino) de cinco carbonos.
  • c) «Fotoquímica» con un halógeno sobre un alcano significa sustitución radicálica; la proporción 1:11:1 indica monosustitución.
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Desarrollo

a) Combustión completa del pentano.C5H12+8 O2⟶5 CO2+6 H2O\text{C}_5\text{H}_{12} + 8\,\text{O}_2 \longrightarrow 5\,\text{CO}_2 + 6\,\text{H}_2\text{O}Comprobación de oxígenos: izquierda 1616; derecha 10+6=16 ✓10 + 6 = 16\ \checkmark

En este caso el coeficiente del oxígeno sale entero, así que no hace falta duplicar la ecuación. Es una reacción muy exotérmica, propia de los hidrocarburos usados como combustible.

b) Compuesto que por hidrogenación da pentano: el pent-1-eno.CH2 ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3+H2  →  Ni    CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2 \;\xrightarrow{\;\text{Ni}\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3La hidrogenación catalítica satura el doble enlace, transformando el alqueno en el alcano correspondiente. El catalizador (níquel, platino o paladio) es imprescindible.

También valdrían el pent-2-eno o, con dos moles de hidrógeno, el pent-1-ino:CH ⁣≡ ⁣C ⁣− ⁣CH2CH2CH3+2 H2  →  Ni    C5H12\text{CH}\!\equiv\!\text{C}\!-\!\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + 2\,\text{H}_2 \;\xrightarrow{\;\text{Ni}\;}\; \text{C}_5\text{H}_{12}c) Reacción fotoquímica con Cl2\text{Cl}_2: sustitución radicálica.

Con proporción 1:11:1 se produce la monocloración: un solo hidrógeno es sustituido.C5H12+Cl2  →  hν    C5H11Cl+HCl\text{C}_5\text{H}_{12} + \text{Cl}_2 \;\xrightarrow{\;h\nu\;}\; \text{C}_5\text{H}_{11}\text{Cl} + \text{HCl}El producto mayoritario es el 2-cloropentano:CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3+Cl2  →  hν    CH3 ⁣− ⁣CHCl ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3+HCl\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \;\xrightarrow{\;h\nu\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{HCl}Los hidrógenos de los carbonos secundarios se sustituyen con más facilidad que los de los primarios, porque el radical intermedio es más estable. Se forman también, en menor proporción, 1-cloropentano y 3-cloropentano.

La luz ultravioleta es imprescindible: rompe homolíticamente la molécula de Cl2\text{Cl}_2 y genera los radicales que inician la cadena.
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Consejo

Al ajustar combustiones, sigue siempre el orden C, H y por último O. Aquí el coeficiente del oxígeno sale entero, pero en muchos hidrocarburos aparece una fracción: acéptala de momento y multiplica toda la ecuación por 2 al final.

En b), razonar hacia atrás es sencillo si recuerdas qué hace cada reacción: la hidrogenación elimina insaturaciones, así que el precursor de un alcano es un alqueno o un alquino. Y no olvides el catalizador sobre la flecha.

Y en c), la proporción 1:11:1 del enunciado es una pista: indica monosustitución. Con exceso de cloro se obtendrían derivados di-, tri- y polisustituidos.
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