QuímicaMedioCuestión · 1,5 pts

Isomería

Andalucía · 2017 · Reserva 3 · Opción A

Enunciado

Opción A · Cuestión 4. a) Formule dos isómeros del

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO}

, indicando el tipo de isomería.

b) Justifique si el

\text{CH}_3\text{CHBrCH}_2\text{CH}_3

presenta isomería óptica.

c) Justifique si existe isomería geométrica en el compuesto

\text{CH}_3\text{CHClCCl}\!=\!\text{CH}_2

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) } \text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \; (\text{función}); \quad \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(CH}_3)\text{CHO} \; (\text{cadena})\;}

\boxed{\;\textbf{b) Sí: el C2 tiene cuatro sustituyentes distintos}\;}

\boxed{\;\textbf{c) No: el } \text{C}_1 \text{ terminal lleva dos hidrógenos iguales}\;}

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Estrategia

Cada apartado aplica un criterio distinto, y conviene tenerlos separados:

a): misma fórmula molecular ( $\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}$ ), cambiando la función o el esqueleto.
b): un carbono con cuatro sustituyentes distintos.
c): que cada carbono del doble enlace lleve dos sustituyentes distintos.

Desarrolla y numera cada compuesto antes de decidir: en c), sobre todo, hay que fijarse en el carbono terminal.

Desarrollo

a) Dos isómeros del pentanal ( $\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}$ ).

Isómero de función: una cetona con la misma fórmula.

\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \qquad (\textbf{pentan-2-ona})

Aldehídos y cetonas son la pareja clásica de isómeros de función: ambos contienen el grupo carbonilo, terminal en uno e interno en el otro.

Isómero de cadena: un aldehído ramificado.

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CHO} \qquad (\textbf{2-metilbutanal})

Se mantiene la función aldehído y se reorganiza el esqueleto: cadena de cuatro carbonos con un metilo.

Comprobación: los tres compuestos responden a

\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}

.

b) Sí presenta isomería óptica.

El compuesto es el 2-bromobutano. Examinamos el C2:

\text{CH}_3\!-\!\overset{*}{\text{C}}\text{HBr}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \qquad \text{sustituyentes}: \; -\text{Br}, \; -\text{H}, \; -\text{CH}_3, \; -\text{CH}_2\text{CH}_3

Los cuatro son distintos (un metilo por un lado y un etilo por el otro), así que es un carbono asimétrico. La molécula es quiral: existen dos enantiómeros que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.

c) No existe isomería geométrica.

Desarrollamos y numeramos el compuesto:

\overset{1}{\text{CH}_2}\!=\!\overset{2}{\text{C}}\text{Cl}\!-\!\overset{3}{\text{C}}\text{HCl}\!-\!\overset{4}{\text{CH}_3} \qquad (\text{2,3-diclorobut-1-eno})

Analizamos los carbonos del doble enlace:

\text{C}_2: \; \text{lleva} \; -\text{Cl} \; \text{y} \; -\text{CHClCH}_3 \quad (\text{distintos} \; \checkmark)

\text{C}_1: \; \text{lleva} \; -\text{H} \; \text{y} \; -\text{H} \quad (\textbf{iguales} \; \times)

Al ser el

\text{C}_1

un carbono terminal con dos hidrógenos idénticos, intercambiarlos deja la misma molécula: no existen isómeros cis y trans.

(Curiosamente, este compuesto sí tiene actividad óptica, porque su C3 lleva

\text{Cl}

\text{H}

\text{CH}_3

y el grupo vinílico: cuatro sustituyentes distintos. Son dos isomerías independientes.)

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

En a), el enunciado pide indicar el tipo de isomería, no solo formular. Elegir dos tipos distintos (función y cadena) demuestra que dominas la clasificación completa.

En c), la presencia de dos cloros y un doble enlace invita a responder que sí, pero lo decisivo es el $\text{CH}_2$ terminal. La condición de la isomería geométrica es estricta: hacen falta dos sustituyentes distintos en cada uno de los dos carbonos.

Y ten presente que isomería óptica y geométrica son independientes: un compuesto puede tener una, la otra, las dos o ninguna. El de c) es un buen ejemplo de molécula quiral sin isomería cis-trans.