Reacciones orgánicas

a) Hidratación del propeno: adición electrófila.$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH(OH)}\!-\!\text{CH}_3$$El producto mayoritario es el propan-2-ol. Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono más hidrogenado (el terminal) y el $\text{OH}$ al otro; el intermedio es un carbocatión secundario, más estable que el primario.$$\textbf{Tipo: adición (hidratación)}$$b) Cloración del propano: sustitución radicálica.$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \;\xrightarrow{\;h\nu\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CH}_3 + \text{HCl}$$Los alcanos son saturados: no admiten adición, y su reacción característica es la sustitución de un hidrógeno por un halógeno, iniciada por la luz ultravioleta (que rompe homolíticamente la molécula de $\text{Cl}_2$).

El producto mayoritario es el 2-cloropropano, porque el hidrógeno del carbono secundario se sustituye con más facilidad: el radical intermedio es más estable. Minoritariamente se obtiene 1-cloropropano.$$\textbf{Tipo: sustitución (halogenación radicálica)}$$c) Hidrogenación del propeno: adición.$$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2 \;\xrightarrow{\;\text{Ni}\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$$El hidrógeno molecular satura el doble enlace en presencia de un catalizador metálico (níquel, platino o paladio), dando propano, un hidrocarburo saturado.

Al ser el $\text{H}_2$ una molécula simétrica, no procede aplicar Markovnikov: cada carbono del doble enlace recibe un hidrógeno y solo hay un producto posible.$$\textbf{Tipo: adición (hidrogenación)}$$