QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts
Isomería
Andalucía · 2017 · Reserva 1 · Opción B
Enunciado
Opción B · Cuestión 4. Indique razonadamente si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:
a) Cuando un grupo hidroxilo () está unido a un carbono saturado, el compuesto resultante es un éster.
b) El dimetiléter () y el etanol () son isómeros de función.
c) La siguiente reacción orgánica: , es una reacción de eliminación.
a) Cuando un grupo hidroxilo () está unido a un carbono saturado, el compuesto resultante es un éster.
b) El dimetiléter () y el etanol () son isómeros de función.
c) La siguiente reacción orgánica: , es una reacción de eliminación.
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Resultado
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1
Estrategia
Las tres afirmaciones se contestan comprobando una definición cada una:
| Concepto | Definición |
|---|---|
| Alcohol | unido a un carbono saturado |
| Éster | (deriva de ácido alcohol) |
| Isómeros de función | Misma fórmula molecular, distinto grupo funcional |
| Sustitución | Un grupo reemplaza a otro |
| Eliminación | Se pierden átomos y se forma una insaturación |
2
Desarrollo
a) Falsa.
Un grupo hidroxilo unido a un carbono saturado (con enlaces simples) define precisamente un alcohol:Un éster es algo muy distinto: procede de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol, y su grupo funcional es , con un carbono unido a la vez a un oxígeno por doble enlace y a otro por enlace simple:(Conviene añadir el matiz: si el estuviera unido a un carbono insaturado del anillo aromático, sería un fenol; y si lo estuviera a un carbono con doble enlace, un enol.)
b) Verdadera.
Contamos los átomos de cada compuesto:Tienen la misma fórmula molecular pero distinto grupo funcional (éter frente a alcohol): son isómeros de función.
Sus propiedades difieren notablemente, porque solo el etanol puede formar enlaces de hidrógeno:c) Falsa.
En la reacción indicada, el ion hidroxilo reemplaza al bromo, que sale como bromuro:El esqueleto carbonado no cambia y no aparece ninguna insaturación: es una sustitución nucleófila, no una eliminación.
Una eliminación sería, en cambio, la que se produce con (o ) concentrado en etanol y en caliente, donde se pierden y se forma un doble enlace:
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)Un grupo hidroxilo unido a un carbono saturado (con enlaces simples) define precisamente un alcohol:Un éster es algo muy distinto: procede de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol, y su grupo funcional es , con un carbono unido a la vez a un oxígeno por doble enlace y a otro por enlace simple:(Conviene añadir el matiz: si el estuviera unido a un carbono insaturado del anillo aromático, sería un fenol; y si lo estuviera a un carbono con doble enlace, un enol.)
b) Verdadera.
Contamos los átomos de cada compuesto:Tienen la misma fórmula molecular pero distinto grupo funcional (éter frente a alcohol): son isómeros de función.
Sus propiedades difieren notablemente, porque solo el etanol puede formar enlaces de hidrógeno:c) Falsa.
En la reacción indicada, el ion hidroxilo reemplaza al bromo, que sale como bromuro:El esqueleto carbonado no cambia y no aparece ninguna insaturación: es una sustitución nucleófila, no una eliminación.
Una eliminación sería, en cambio, la que se produce con (o ) concentrado en etanol y en caliente, donde se pierden y se forma un doble enlace:
3
Consejo
La distinción entre sustitución y eliminación se resume en una pregunta: ¿cambia el esqueleto carbonado o aparece una insaturación? Si la respuesta es no, es sustitución. Aquí solo se ha intercambiado un por un .
Curiosamente, los halogenuros de alquilo pueden dar ambas reacciones con : sustitución en medio acuoso diluido y eliminación con base concentrada en etanol y calor. Mencionarlo demuestra que dominas el matiz.
Y en b), no te fíes de la vista: cuenta los átomos. Las dos fórmulas parecen distintas pero responden ambas a , y ese recuento es la justificación que se puntúa.
Paso 1 de 3
¿Lo has intentado? Con una cuenta marcas hasta dónde llegaste y te proponemos qué repasar después.
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