QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts

Isomería

Andalucía · 2017 · Reserva 1 · Opción B
Enunciado
Opción B · Cuestión 4. Indique razonadamente si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:

a) Cuando un grupo hidroxilo (−OH-\text{OH}) está unido a un carbono saturado, el compuesto resultante es un éster.

b) El dimetiléter (CH3 ⁣− ⁣O ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_3) y el etanol (CH3CH2OH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}) son isómeros de función.

c) La siguiente reacción orgánica: R ⁣− ⁣CH2Br+NaOH→R ⁣− ⁣CH2OH+NaBr\text{R}\!-\!\text{CH}_2\text{Br} + \text{NaOH} \rightarrow \text{R}\!-\!\text{CH}_2\text{OH} + \text{NaBr}, es una reacción de eliminación.
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Resultado
  a) Falsa: es un alcohol, no un eˊster  \boxed{\;\textbf{a) Falsa: es un } \textbf{alcohol}, \text{ no un éster}\;}  b) Verdadera: ambos son C2H6O  \boxed{\;\textbf{b) Verdadera: ambos son } \text{C}_2\text{H}_6\text{O}\;}  c) Falsa: es una sustitucioˊn nucleoˊfila  \boxed{\;\textbf{c) Falsa: es una sustitución nucleófila}\;}
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1

Estrategia

Las tres afirmaciones se contestan comprobando una definición cada una:
ConceptoDefinición
Alcohol−OH-\text{OH} unido a un carbono saturado
ÉsterR ⁣− ⁣COO ⁣− ⁣R′\text{R}\!-\!\text{COO}\!-\!\text{R}' (deriva de ácido ++ alcohol)
Isómeros de funciónMisma fórmula molecular, distinto grupo funcional
SustituciónUn grupo reemplaza a otro
EliminaciónSe pierden átomos y se forma una insaturación
2

Desarrollo

a) Falsa.

Un grupo hidroxilo unido a un carbono saturado (con enlaces simples) define precisamente un alcohol:R ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣OH(alcohol)\text{R}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{OH} \qquad (\textbf{alcohol})Un éster es algo muy distinto: procede de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol, y su grupo funcional es −COO−-\text{COO}-, con un carbono unido a la vez a un oxígeno por doble enlace y a otro por enlace simple:R ⁣− ⁣COO ⁣− ⁣R′(eˊster)\text{R}\!-\!\text{COO}\!-\!\text{R}' \qquad (\textbf{éster})(Conviene añadir el matiz: si el OH\text{OH} estuviera unido a un carbono insaturado del anillo aromático, sería un fenol; y si lo estuviera a un carbono con doble enlace, un enol.)

b) Verdadera.

Contamos los átomos de cada compuesto:CH3 ⁣− ⁣O ⁣− ⁣CH3:  C2H6OCH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣OH:  C2H6O\text{CH}_3\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_3: \; \text{C}_2\text{H}_6\text{O} \qquad\qquad \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{OH}: \; \text{C}_2\text{H}_6\text{O}Tienen la misma fórmula molecular pero distinto grupo funcional (éter frente a alcohol): son isómeros de función.

Sus propiedades difieren notablemente, porque solo el etanol puede formar enlaces de hidrógeno:Teb(etanol)=78 ∘CTeb(dimetileˊter)=−24 ∘CT_{eb}(\text{etanol}) = 78\ ^\circ\text{C} \qquad\qquad T_{eb}(\text{dimetiléter}) = -24\ ^\circ\text{C}c) Falsa.

En la reacción indicada, el ion hidroxilo reemplaza al bromo, que sale como bromuro:R ⁣− ⁣CH2Br+OH−⟶R ⁣− ⁣CH2OH+Br−\text{R}\!-\!\text{CH}_2\text{Br} + \text{OH}^- \longrightarrow \text{R}\!-\!\text{CH}_2\text{OH} + \text{Br}^-El esqueleto carbonado no cambia y no aparece ninguna insaturación: es una sustitución nucleófila, no una eliminación.

Una eliminación sería, en cambio, la que se produce con NaOH\text{NaOH} (o KOH\text{KOH}) concentrado en etanol y en caliente, donde se pierden HBr\text{HBr} y se forma un doble enlace:R ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2Br+NaOH  →  Δ    R ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH2+NaBr+H2O\text{R}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{Br} + \text{NaOH} \;\xrightarrow{\;\Delta\;}\; \text{R}\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{NaBr} + \text{H}_2\text{O}
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
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Consejo

La distinción entre sustitución y eliminación se resume en una pregunta: ¿cambia el esqueleto carbonado o aparece una insaturación? Si la respuesta es no, es sustitución. Aquí solo se ha intercambiado un Br\text{Br} por un OH\text{OH}.

Curiosamente, los halogenuros de alquilo pueden dar ambas reacciones con NaOH\text{NaOH}: sustitución en medio acuoso diluido y eliminación con base concentrada en etanol y calor. Mencionarlo demuestra que dominas el matiz.

Y en b), no te fíes de la vista: cuenta los átomos. Las dos fórmulas parecen distintas pero responden ambas a C2H6O\text{C}_2\text{H}_6\text{O}, y ese recuento es la justificación que se puntúa.
Paso 1 de 3
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