QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts

Reacciones orgánicas

Andalucía · 2017 · Septiembre · Opción A

Enunciado

Opción A · Cuestión 4. Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas, formulando la reacción a que hace referencia.

a) El triple enlace de un alquino puede adicionar hidrógeno y obtenerse un alcano.

b) La deshidratación del etanol, por el ácido sulfúrico, produce etino.

c) La nitración del benceno (

\text{C}_6\text{H}_6

) produce un aminoderivado.

Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido

Resultado

\boxed{\;\textbf{a) Verdadera: } \text{CH}\!\equiv\!\text{CH} + 2\,\text{H}_2 \to \text{CH}_3\text{CH}_3\;}

\boxed{\;\textbf{b) Falsa: produce } \textbf{eteno} \; (\text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2)\;}

\boxed{\;\textbf{c) Falsa: produce } \textbf{nitrobenceno} \; (\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2)\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Las tres afirmaciones se comprueban escribiendo la reacción correspondiente. Ten presentes tres ideas:

Un alquino tiene dos enlaces $\pi$ , así que puede adicionar dos moléculas de $\text{H}_2$ .
La deshidratación de un alcohol elimina una molécula de agua y forma un solo doble enlace: da un alqueno, no un alquino.
La nitración introduce el grupo $-\text{NO}_2$ (nitro), no el $-\text{NH}_2$ (amino).

Desarrollo

a) Verdadera.

El triple enlace consta de un enlace

\sigma

y dos $\pi$ , así que puede adicionar hidrógeno en dos etapas, con un catalizador metálico:

\text{CH}\!\equiv\!\text{CH} + \text{H}_2 \;\xrightarrow{\;\text{Ni}\;}\; \text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 \qquad (\text{primera adición: alqueno})

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2 \;\xrightarrow{\;\text{Ni}\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_3 \qquad (\text{segunda adición: alcano})

Globalmente:

\text{CH}\!\equiv\!\text{CH} + 2\,\text{H}_2 \;\xrightarrow{\;\text{Ni}\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_3

Con dos moles de hidrógeno se satura por completo el triple enlace y se obtiene el etano, un alcano.

b) Falsa.

La deshidratación de un alcohol elimina el

\text{OH}

y un hidrógeno del carbono contiguo, formando un solo doble enlace:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \;\xrightarrow[170\ ^\circ\text{C}]{\;\text{H}_2\text{SO}_4\ \text{conc.}\;}\; \text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}

El producto es el eteno (etileno), un alqueno, no el etino. Para obtener un triple enlace habría que formar dos enlaces

\pi

en los mismos carbonos, algo que no se consigue deshidratando un alcohol sencillo (los alquinos se preparan, por ejemplo, eliminando dos moléculas de

\text{HX}

de un dihalogenuro).

c) Falsa.

La nitración introduce el grupo nitro (

-\text{NO}_2

), mediante una sustitución electrófila aromática catalizada por ácido sulfúrico:

\text{C}_6\text{H}_6 + \text{HNO}_3 \;\xrightarrow{\;\text{H}_2\text{SO}_4\;}\; \text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{NO}_2 + \text{H}_2\text{O}

El producto es el nitrobenceno, un nitroderivado. Un aminoderivado (la anilina,

\text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{NH}_2

) se obtendría en una segunda etapa, reduciendo el nitrobenceno:

\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + 3\,\text{H}_2 \;\xrightarrow{\;\text{cat.}\;}\; \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 + 2\,\text{H}_2\text{O}

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

El enunciado pide formular la reacción en cada apartado: una respuesta que solo diga «verdadero» o «falso» pierde la mitad de la puntuación, aunque acierte.

No confundas los prefijos: nitro- ( $-\text{NO}_2$ ) y amino- ( $-\text{NH}_2$ ) son grupos funcionales distintos, aunque ambos contengan nitrógeno. La nitración da el primero; el segundo se obtiene reduciéndolo.

Y en a), indica que la adición ocurre en dos etapas y que hacen falta dos moles de hidrógeno. Ese detalle demuestra que entiendes la estructura del triple enlace (un $\sigma$ y dos $\pi$ ).