QuímicaMedioCuestión · 1,5 pts

Isomería

Andalucía · 2017 · Reserva 4 · Opción B

Enunciado

Opción B · Cuestión 4. Indique:

a) Un alcohol secundario quiral de cuatro átomos de carbono.

b) Dos isómeros geométricos de fórmula molecular

\text{C}_5\text{H}_{10}

.

c) Una amina secundaria de cuatro átomos de carbono.

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) } \text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3 \; (\text{butan-2-ol})\;}

\boxed{\;\textbf{b) } \textit{cis}\text{- y } \textit{trans}\text{-pent-2-eno} \; (\text{CH}_3\text{CH}\!=\!\text{CHCH}_2\text{CH}_3)\;}

\boxed{\;\textbf{c) } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{NHCH}_2\text{CH}_3 \; (\text{dietilamina})\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Cada apartado impone dos condiciones simultáneas, y hay que comprobar ambas:

a): alcohol secundario (el $\text{OH}$ sobre un carbono unido a otros dos carbonos) y quiral (cuatro sustituyentes distintos).
b): fórmula $\text{C}_5\text{H}_{10}$ y un doble enlace con dos sustituyentes distintos en cada carbono.
c): amina secundaria (nitrógeno unido a dos cadenas y un hidrógeno) y cuatro carbonos en total.

Ojo con no confundir «alcohol secundario» (definido por los carbonos vecinos) con «carbono quiral» (definido por los cuatro sustituyentes): son criterios distintos, aunque aquí coincidan.

Desarrollo

a) Butan-2-ol.

\text{CH}_3\!-\!\overset{*}{\text{C}}\text{H(OH)}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

Es secundario: el carbono que lleva el

\text{OH}

está unido a otros dos carbonos (un metilo y un etilo).

Es quiral: sus cuatro sustituyentes son distintos:

-\text{OH}, \quad -\text{H}, \quad -\text{CH}_3, \quad -\text{CH}_2\text{CH}_3

Existen, por tanto, dos enantiómeros

(R)

(S)

, que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.

(Es el único alcohol secundario de cuatro carbonos: el butan-1-ol y el 2-metilpropan-1-ol son primarios, y el 2-metilpropan-2-ol es terciario y, además, no quiral, porque su carbono lleva tres metilos iguales.)

*b) cis- y trans-pent-2-eno. $\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 \qquad (\text{C}_5\text{H}_{10})$ Cada carbono del doble enlace lleva dos sustituyentes distintos: el C2 tiene $-\text{H}$ y $-\text{CH}_3$ ; el C3, $-\text{H}$ y $-\text{CH}_2\text{CH}_3$ . Como el doble enlace impide el giro, existen dos disposiciones espaciales diferenciadas: $\textit{cis}\text{-pent-2-eno} \; (\text{las dos cadenas al mismo lado}) \qquad \textit{trans}\text{-pent-2-eno} \; (\text{a lados opuestos})$ (El pent-1-eno no valdría: su carbono terminal $\text{CH}_2$ lleva dos hidrógenos iguales.)

c) $N$ -Etiletanamina (dietilamina). $\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{NH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$ Es secundaria: el nitrógeno está unido a dos cadenas carbonadas (dos etilos) y conserva un hidrógeno.

Tiene cuatro carbonos* en total, repartidos entre los dos grupos etilo.

(También valdría la $N$ -metilpropan-1-amina,

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\!-\!\text{NH}\!-\!\text{CH}_3

: un propilo y un metilo suman igualmente cuatro carbonos.)

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

Cada apartado impone dos condiciones a la vez, y hay que verificar ambas explícitamente. En a) no basta con que el alcohol sea quiral: debe ser además secundario, lo que se comprueba mirando cuántos carbonos rodean al que lleva el $\text{OH}$ .

Ten claras las dos clasificaciones «secundarias», que se definen de forma distinta: un alcohol secundario lo es por los carbonos vecinos; una amina secundaria, por las cadenas unidas al nitrógeno.

Y en las cuestiones de este tipo, explicar por qué no valen las alternativas (el pent-1-eno en b), el 2-metilpropan-2-ol en a)) es la forma más rápida de demostrar que entiendes la condición.