QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts

Reacciones orgánicas

Andalucía · 2017 · Reserva 4 · Opción A
Enunciado
Opción A · Cuestión 4. Escriba las siguientes reacciones completas para el etanol (CH3CH2OH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}):

a) Deshidratación del etanol con ácido sulfúrico.

b) Sustitución del OH\text{OH} del etanol por un halogenuro.

c) Combustión del etanol.
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Resultado
  a) CH3CH2OH→H2SO4CH2 ⁣= ⁣CH2+H2O  \boxed{\;\textbf{a) } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}\;}  b) CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O  \boxed{\;\textbf{b) } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + \text{HBr} \to \text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br} + \text{H}_2\text{O}\;}  c) CH3CH2OH+3 O2→2 CO2+3 H2O  \boxed{\;\textbf{c) } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + 3\,\text{O}_2 \to 2\,\text{CO}_2 + 3\,\text{H}_2\text{O}\;}
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Estrategia

Las tres son reacciones características de los alcoholes, y conviene identificar el tipo de cada una antes de escribirla:
ApartadoReactivo/condicionesTipo de reacción
a)H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 y calorEliminación (deshidratación)
b)HX\text{HX} (haluro de hidrógeno)Sustitución nucleófila
c)O2\text{O}_2 en excesoCombustión (oxidación)
Recuerda que el etanol solo tiene dos carbonos: en la deshidratación no hay elección posible de doble enlace, así que no interviene la regla de Saytzeff.
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Desarrollo

a) Deshidratación (eliminación).

El ácido sulfúrico concentrado en caliente elimina el OH\text{OH} y un hidrógeno del carbono contiguo, formando un doble enlace:CH3 ⁣− ⁣CH2OH  →Δ  H2SO4    CH2 ⁣= ⁣CH2+H2O\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \;\xrightarrow[\Delta]{\;\text{H}_2\text{SO}_4\;}\; \text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}El producto es el eteno (etileno), uno de los compuestos orgánicos de mayor importancia industrial. La reacción se lleva a cabo hacia 170 ∘C170\ ^\circ\text{C}; a temperaturas más bajas (140 ∘C140\ ^\circ\text{C}) predominaría la formación del éter dietílico.

b) Sustitución del hidroxilo por un halógeno.

El grupo OH\text{OH} es reemplazado por un halógeno al tratar el alcohol con un haluro de hidrógeno:CH3 ⁣− ⁣CH2OH+HBr⟶CH3 ⁣− ⁣CH2Br+H2O\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH} + \text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{Br} + \text{H}_2\text{O}El producto es el bromoetano. El esqueleto carbonado no cambia: solo se intercambia un grupo funcional por otro, que es la definición de una sustitución.

(La reacción funciona igualmente con HCl\text{HCl} o HI\text{HI}, dando cloroetano o yodoetano.)

c) Combustión.

Con oxígeno en exceso, el etanol se oxida completamente a dióxido de carbono y agua:CH3 ⁣− ⁣CH2OH+3 O2⟶2 CO2+3 H2O\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH} + 3\,\text{O}_2 \longrightarrow 2\,\text{CO}_2 + 3\,\text{H}_2\text{O}Comprobación de oxígenos: izquierda 1+6=71 + 6 = 7; derecha 4+3=7 ✓4 + 3 = 7\ \checkmark

Es una reacción muy exotérmica (ΔH≈−1367 kJ mol−1\Delta H \approx -1367\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}), lo que explica el uso del etanol como biocombustible.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
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Consejo

Escribe las reacciones completas, como pide el enunciado: eso incluye el agua que se desprende en a) y b) y las condiciones sobre la flecha en a). Una ecuación incompleta se penaliza aunque el producto principal sea correcto.

El etanol es un alcohol de solo dos carbonos, así que en la deshidratación no hay que aplicar Saytzeff: solo puede formarse un alqueno. Con alcoholes mayores sí habría que elegir el más sustituido.

Y al ajustar la combustión, sigue el orden C, H y por último O, sin olvidar el oxígeno que ya aporta el alcohol: es lo que hace que basten 3 moles de O2\text{O}_2 y no 3,5.
Paso 1 de 3
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