QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts
Reacciones orgánicas
Andalucía · 2017 · Reserva 4 · Opción A
Enunciado
Opción A · Cuestión 4. Escriba las siguientes reacciones completas para el etanol ():
a) Deshidratación del etanol con ácido sulfúrico.
b) Sustitución del del etanol por un halogenuro.
c) Combustión del etanol.
a) Deshidratación del etanol con ácido sulfúrico.
b) Sustitución del del etanol por un halogenuro.
c) Combustión del etanol.
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1
Estrategia
Las tres son reacciones características de los alcoholes, y conviene identificar el tipo de cada una antes de escribirla:
Recuerda que el etanol solo tiene dos carbonos: en la deshidratación no hay elección posible de doble enlace, así que no interviene la regla de Saytzeff.
| Apartado | Reactivo/condiciones | Tipo de reacción |
|---|---|---|
| a) | y calor | Eliminación (deshidratación) |
| b) | (haluro de hidrógeno) | Sustitución nucleófila |
| c) | en exceso | Combustión (oxidación) |
2
Desarrollo
a) Deshidratación (eliminación).
El ácido sulfúrico concentrado en caliente elimina el y un hidrógeno del carbono contiguo, formando un doble enlace:El producto es el eteno (etileno), uno de los compuestos orgánicos de mayor importancia industrial. La reacción se lleva a cabo hacia ; a temperaturas más bajas () predominaría la formación del éter dietílico.
b) Sustitución del hidroxilo por un halógeno.
El grupo es reemplazado por un halógeno al tratar el alcohol con un haluro de hidrógeno:El producto es el bromoetano. El esqueleto carbonado no cambia: solo se intercambia un grupo funcional por otro, que es la definición de una sustitución.
(La reacción funciona igualmente con o , dando cloroetano o yodoetano.)
c) Combustión.
Con oxígeno en exceso, el etanol se oxida completamente a dióxido de carbono y agua:Comprobación de oxígenos: izquierda ; derecha
Es una reacción muy exotérmica (), lo que explica el uso del etanol como biocombustible.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)El ácido sulfúrico concentrado en caliente elimina el y un hidrógeno del carbono contiguo, formando un doble enlace:El producto es el eteno (etileno), uno de los compuestos orgánicos de mayor importancia industrial. La reacción se lleva a cabo hacia ; a temperaturas más bajas () predominaría la formación del éter dietílico.
b) Sustitución del hidroxilo por un halógeno.
El grupo es reemplazado por un halógeno al tratar el alcohol con un haluro de hidrógeno:El producto es el bromoetano. El esqueleto carbonado no cambia: solo se intercambia un grupo funcional por otro, que es la definición de una sustitución.
(La reacción funciona igualmente con o , dando cloroetano o yodoetano.)
c) Combustión.
Con oxígeno en exceso, el etanol se oxida completamente a dióxido de carbono y agua:Comprobación de oxígenos: izquierda ; derecha
Es una reacción muy exotérmica (), lo que explica el uso del etanol como biocombustible.
3
Consejo
Escribe las reacciones completas, como pide el enunciado: eso incluye el agua que se desprende en a) y b) y las condiciones sobre la flecha en a). Una ecuación incompleta se penaliza aunque el producto principal sea correcto.
El etanol es un alcohol de solo dos carbonos, así que en la deshidratación no hay que aplicar Saytzeff: solo puede formarse un alqueno. Con alcoholes mayores sí habría que elegir el más sustituido.
Y al ajustar la combustión, sigue el orden C, H y por último O, sin olvidar el oxígeno que ya aporta el alcohol: es lo que hace que basten 3 moles de y no 3,5.
Paso 1 de 3
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