El ácido salicílico o ácido 2-hidroxibenzoico (C6H4OHCOOH) es un ácido orgánico monoprótico presente en la corteza del sauce. En las farmacias se utiliza para preparar cremas porque tiene propiedades exfoliantes e hidratantes. Para que la exfoliación sea efectiva la crema ha de tener un pH entre 3,0 y 4,0. En una farmacia están preparando una crema recetada por un dermatólogo en la que hay 0,1 gramos de este ácido por cada 100 gramos de crema. El envase del ácido salicílico se suministra etiquetado con los siguientes pictogramas:Tres pictogramas de peligro: el 1, un líquido que gotea de dos tubos de ensayo y corroe una superficie y una mano (corrosivo); el 2, un signo de exclamación; el 3, la silueta de un busto humano con una estrella en el pecho (peligro para la salud)a) (1,25 puntos) Justifique si esta crema tendrá un pH óptimo para actuar como exfoliante. Indique qué representan los pictogramas del ácido salicílico y de qué peligros alertan. b) (1,25 puntos) Escriba la reacción de valoración del ácido salicílico con el hidróxido de sodio. Justifique cualitativamente, con las reacciones de hidrólisis necesarias, si el pH en el punto de equivalencia es ácido, básico o neutro. Razone cuál de los tres gráficos siguientes (gráfico A, gráfico B o gráfico C) representa la curva de valoración que se obtiene.Tres curvas de pH frente al volumen añadido (0 a 50 mL). Gráfico A: empieza en pH 1, sube bruscamente hacia los 25 mL pasando por pH 7 y acaba en pH 13. Gráfico B: empieza en pH 3, sube suavemente hasta pH 5 a los 20 mL, salta hacia los 25 mL pasando por pH 9 y acaba en pH 13. Gráfico C: empieza en pH 13, baja bruscamente hacia los 25 mL pasando por pH 7 y acaba en pH 1Datos: Densidad de la crema: 1g mL−1. Masa molar del ácido salicílico (C6H4OHCOOH)=138,12g mol−1. Constante de acidez del ácido salicílico, a 25∘C:Ka(C6H4OHCOOH)=1,07×10−3.
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Resultado
[H3O+]=2,299×10−3MpH=2,64<3,0⇒no es oˊptimoPictogramas: corrosivo, irritación cutánea y peligroso por aspiración. b)C6H4OHCOOH+OH−→C6H4OHCOO−+H2O; el salicilato se hidroliza y el pH en el punto de equivalencia es básico (pH > 7): la curva es la del gráfico B.
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Solución oficial
Corrección oficial de la PAU de Cataluña (Generalitat de Catalunya), traducida del catalán. Las puntuaciones de cada paso son las de la pauta de corrección.
a) Cálculo del pH Concentración molar del ácido salicílico (C6H4OHCOOH) 0,20 p.100g de crema0,1g de aˊcido salicıˊlico138,12g1mol de aˊcido salicıˊlico1mL de crema1g de crema1L de crema1000mL crema=7,24×10−3MEquilibrio del ácido salicílico (C6H4OHCOOH)C6H4OHCOOH(aq)+H2O⇄C6H4OHCOO−(aq)+H3O+(aq)
C6H4OHCOOH
C6H4OHCOO−
H3O+
Concentración inicio
7,24×10−3
--
--
Concentraciones equilibrio
7,24×10−3−x
x
x
0,10 p.Ka=[C6H4OHCOOH][C6H4OHCOO−][H3O+]=1,07×10−3Cálculo de la concentración de ion hidronio (oxidanio/oxonio) y pH(7,24×10−3−x)(x)(x)=1,07×10−3(ecuacioˊn 1)x2+1,07×10−3x−7,747×10−6=0Resolviendo la ecuación cuadrática se encuentra x=0,002299M. La otra solución es negativa. 0,20 p. La concentración de H3O+ en el equilibrio es: [H3O+]=2,299×10−3M 0,15 p.pH=−log[H3O+]=−log(2,299×10−3)⇒pH = 2,64 ¿Es óptimo el pH? 0,15 p. La crema que contiene ácido salicílico no puede ser utilizada como exfoliante porque el pH es inferior a 3,0 (el intervalo óptimo de pH es 3,0 – 4,0).⇒pHcrema=2,64<pHadecuado=3,0−4,0PictogramasPictograma de corrosivo0,15 p.Corrosivo. Puede ser corrosivo para algunos metales, puede provocar quemaduras en la piel y lesiones oculares graves.Pictograma con un signo de exclamación0,15 p.Irritación cutánea. Este producto, por contacto breve, prolongado o repetitivo con la piel o las mucosas, puede provocar una reacción inflamatoria.Pictograma con la silueta de un busto humano con una estrella en el pecho0,15 p.Peligroso por aspiración. Este producto puede llegar al organismo por inhalación y causar efectos graves, agudos o crónicos muy diversos en la salud. Se recomienda evitar el contacto con el cuerpo humano. b) Formulación. Hidróxido de sodio: NaOH [−0,50 p. si no formulan bien] Reacción de valoración 0,40 p.C6H4OHCOOH(aq)+OH−(aq)→C6H4OHCOO−(aq)+H2Oo también, opcionalmente:C6H4OHCOOH(aq)+NaOH(aq)→C6H4OHCOONa(aq)+H2OJustificación del pH en el punto de equivalencia 0,45 p. La sal que se forma en el proceso de neutralización es el salicilato de sodio (C6H4OHCOONa). El catión sodio (Na+) no reacciona con el agua porque proviene de una base fuerte, pero el anión salicilato (C6H4OHCOO−) es la base conjugada de un ácido débil y reaccionará con el agua dando lugar a una hidrólisis básica:C6H4OHCOO−(aq)+H2O⇄C6H4OHCOOH(aq)+OH−(aq)⇒ En el punto de equivalencia solo tendremos el anión C6H4OHCOO− y el catión Na+. ⇒ Por tanto, el pH en el punto de equivalencia solo viene determinado por la presencia del anión C6H4OHCOO−, que en agua forma OH−, y será básico (pH > 7). Identificación de la curva de valoración 0,40 p. La curva de valoración que corresponde a la valoración del ácido salicílico (ácido débil) con el hidróxido de sodio (base fuerte) es la curva B (gráfico B). La valoración empieza a pH ácido (pH = 3) porque el ácido salicílico es un ácido débil y el pH en el punto de equivalencia es superior a 7. Opcional. La curva A (gráfico A) corresponde a la valoración de un ácido fuerte con una base fuerte porque el pH al inicio es muy ácido y el pH en el punto de equivalencia es 7. Opcional. La curva C (gráfico C) corresponde a la valoración de una base fuerte con un ácido fuerte porque el pH de inicio de esta valoración es básico y el pH en el punto de equivalencia es 7.
