QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Isomería

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica · Reacciones orgánicas

Comunidad de Madrid · 2024 · Junio

Enunciado

Responda a las siguientes cuestiones:

a) (0,75 puntos) Indique cuál o cuáles de los siguientes compuestos presenta isomería geométrica. Escriba la fórmula desarrollada y el nombre de cada isómero.

i) Propeno · ii) But-1-eno · iii) Pent-2-eno · iv) Propen-2-ol

b) (0,75 puntos) Complete las siguientes reacciones, nombre todos los compuestos orgánicos, e indique el tipo de reacción.

i)

\text{Hex-1-eno} + \text{HCl} \longrightarrow

ii)

\text{Propan-2-ol} + \textit{oxidante} \longrightarrow

c) (0,5 puntos) Nombre los siguientes compuestos e indique cuál es el grupo característico principal.

i)

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CHO}

ii)

\text{H}\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

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Resultado

a) Solo el pent-2-eno: (Z)- o cis-pent-2-eno y (E)- o trans-pent-2-eno.
b) i) 2-clorohexano (adición electrófila, Markovnikov); ii) propanona (oxidación de un alcohol secundario).
c) i) but-2-enal, grupo aldehído; ii) metanoato de butan-2-ilo, grupo éster.

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

a) Hay isomería geométrica (cis-trans, o

Z/E

) cuando el doble enlace

\text{C}\!=\!\text{C}

no puede girar y cada uno de sus dos carbonos lleva dos sustituyentes distintos. Basta con que uno de ellos tenga dos sustituyentes iguales (típicamente un

=\text{CH}_2

terminal) para que no la haya.

b) Un alqueno con un haluro de hidrógeno da una adición al doble enlace, y en un alqueno asimétrico manda la regla de Markovnikov: el H va al carbono que ya tenía más hidrógenos. Un alcohol secundario con un oxidante se oxida a cetona.

c) Se busca el grupo de mayor prioridad, se numera la cadena para darle el localizador más bajo y se nombra. Un éster

\text{R}\!-\!\text{COO}\!-\!\text{R}'

se nombra «-ato de -ilo».

Desarrollo

a) Isomería geométrica. Escribimos cada compuesto y miramos los dos carbonos del doble enlace:

Compuesto	Fórmula	Carbonos del doble enlace	¿Isomería geométrica?
i) Propeno	$\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3$	el C1 lleva dos H	No
ii) But-1-eno	$\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$	el C1 lleva dos H	No
iii) Pent-2-eno	$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$	C2: H y $\text{CH}_3$ ; C3: H y $\text{CH}_2\text{CH}_3$	Sí
iv) Propen-2-ol	$\text{CH}_2\!=\!\text{C}(\text{OH})\!-\!\text{CH}_3$	el C1 lleva dos H	No

Solo el pent-2-eno presenta isomería geométrica. Sus dos isómeros se diferencian en la posición relativa de los dos grupos alquilo respecto del doble enlace:

\textbf{cis-pent-2-eno}:\quad \begin{array}{c} \text{H}_3\text{C} \;\;\;\;\;\;\; \text{CH}_2\text{CH}_3 \\ \big\backslash \;\;\;\;\;\; \big/ \\ \text{C}=\text{C} \\ \big/ \;\;\;\;\;\; \big\backslash \\ \text{H} \;\;\;\;\;\;\;\;\; \text{H} \end{array} \qquad\qquad \textbf{trans-pent-2-eno}:\quad \begin{array}{c} \text{H}_3\text{C} \;\;\;\;\;\;\;\;\; \text{H} \\ \big\backslash \;\;\;\;\;\; \big/ \\ \text{C}=\text{C} \\ \big/ \;\;\;\;\;\; \big\backslash \\ \text{H} \;\;\;\; \text{CH}_2\text{CH}_3 \end{array}

cis-pent-2-eno, o (Z)-pent-2-eno: el $\text{CH}_3$ y el $\text{CH}_2\text{CH}_3$ quedan del mismo lado del doble enlace.
trans-pent-2-eno, o (E)-pent-2-eno: quedan en lados opuestos.

En los otros tres compuestos el carbono terminal

=\text{CH}_2

tiene dos hidrógenos: intercambiarlos da la misma molécula, así que no hay dos isómeros posibles. (El propen-2-ol es, además, un enol: en la práctica se transforma en su tautómero, la propanona.)

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

b) Reacciones.

i) Adición electrófila de

\text{HCl}

al doble enlace. El hex-1-eno es asimétrico; según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al C1 (el que ya tenía dos H) y el cloro al C2, porque así se forma el carbocatión intermedio más estable (secundario):

\underset{\text{hex-1-eno}}{\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3} + \text{HCl} \longrightarrow \underset{\text{2-clorohexano}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CHCl}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3}

El producto principal es el 2-clorohexano; el 1-clorohexano se forma solo en proporción minoritaria.

ii) Oxidación de un alcohol secundario. El carbono que lleva el

-\text{OH}

pierde su hidrógeno y queda un grupo carbonilo: se forma una cetona, que ya no se oxida más en condiciones suaves (por ejemplo, con

\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7

en medio ácido):

\underset{\text{propan-2-ol}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3} \xrightarrow{\text{[oxidante]}} \underset{\text{propanona (acetona)}}{\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3} \;(+\ \text{H}_2\text{O})

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c) Nomenclatura.

i)

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CHO}

: cuatro carbonos y un grupo aldehído (

-\text{CHO}

), que tiene prioridad sobre el doble enlace. El carbono del

-\text{CHO}

es el C1, de modo que el doble enlace queda entre C2 y C3:

\textbf{but-2-enal}\qquad \text{grupo principal: aldehído } (-\text{CHO},\ \text{formilo})

ii)

\text{H}\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

: es un éster. La parte ácida,

\text{H}\!-\!\text{COO}\!-

, procede del ácido metanoico (fórmico) y da «metanoato»; la parte alcohólica,

-\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

, es una cadena de cuatro carbonos unida por su C2 (procede del butan-2-ol):

\textbf{metanoato de butan-2-ilo}\qquad \text{grupo principal: éster } (-\text{COO}-)

También se acepta metanoato de 1-metilpropilo (o formiato de sec-butilo).

Consejo

Para la isomería geométrica mira solo los dos carbonos del doble enlace: si alguno de ellos lleva dos sustituyentes iguales, no hay cis-trans. Un $=\text{CH}_2$ terminal la descarta al instante, y por eso fallan el propeno, el but-1-eno y el propen-2-ol.

En la oxidación de alcoholes, fíjate en el tipo de alcohol: el primario da aldehído (y luego ácido), el secundario da cetona y el terciario no se oxida en condiciones suaves.