QuímicaFácilCuestión · 1 pts

Isomería

Castilla-La Mancha · 2024 · Junio
Enunciado
a) (0,5 puntos) Escriba las fórmulas de un isómero de cadena y otro de posición del siguiente compuesto: CH3 ⁣− ⁣CH ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

b) (0,5 puntos) Escriba la fórmula de un isómero de función de la butanona: CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CO ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3
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Resultado
a) Cadena: 2-metilbut-2-eno, CH3C(CH3) ⁣= ⁣CHCH3\text{CH}_3\text{C}(\text{CH}_3)\!=\!\text{CHCH}_3; posición: pent-1-eno, CH2 ⁣= ⁣CHCH2CH2CH3\text{CH}_2\!=\!\text{CHCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3.

b) Función: butanal, CH3CH2CH2CHO\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHO}.
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Estrategia

Los isómeros tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura. El tipo de isomería depende de qué cambie:
  • De cadena: cambia el esqueleto de carbonos (por ejemplo, aparece una ramificación), con el mismo grupo funcional.
  • De posición: el esqueleto y el grupo funcional son los mismos, pero el grupo está en otro carbono.
  • De función: cambia el grupo funcional.
El compuesto de a) es el pent-2-eno, C5H10\text{C}_5\text{H}_{10}, y la butanona de b) es C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}: cualquier isómero tiene que conservar esas fórmulas.
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Desarrollo

a) Isómeros del pent-2-eno (C5H10\text{C}_5\text{H}_{10}).

Isómero de cadena: mantenemos el doble enlace (sigue siendo un alqueno) pero la cadena pasa a ser ramificada. Por ejemplo, el 2-metilbut-2-eno:CH3 ⁣− ⁣C(CH3) ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{C}(\text{CH}_3)\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3(También valdría el 3-metilbut-1-eno, CH2 ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣CH3\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3.)

Isómero de posición: la misma cadena lineal de cinco carbonos con el doble enlace en otro sitio, el pent-1-eno:CH2 ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3Los tres son C5H10\text{C}_5\text{H}_{10}.
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b) Isómero de función de la butanona (C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}).

La butanona es una cetona (grupo carbonilo en un carbono intermedio). Si llevamos el carbonilo al extremo de la cadena se convierte en un aldehído, que es otro grupo funcional: el butanal.CH3 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CHO\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}Tiene la misma fórmula molecular, C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}, y distinto grupo funcional: es un isómero de función. (También lo serían alcoholes o éteres insaturados con esa fórmula, como el but-3-en-1-ol, CH2 ⁣= ⁣CH ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH2OH\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\text{OH}.)
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Consejo

Antes de dar un isómero, cuenta carbonos e hidrógenos: si cambias el doble enlace por un anillo o un C ⁣= ⁣O\text{C}\!=\!\text{O} por un OH\text{OH} sin más, la fórmula molecular cambia y ya no es un isómero.

Y nombra lo que escribes: el nombre deja claro qué ha cambiado (ramificación, posición o grupo).
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