QuímicaMedioCuestión · 2 pts
Isomería
También trata: Reacciones orgánicas
Comunidad de Madrid · 2023 · Julio
Enunciado
Responda a las siguientes cuestiones:
a) (0,5 puntos) Formule el compuesto 3-bromo-4-metilpentanal. Formule y nombre un isómero de función.
b) (0,5 puntos) Formule y nombre dos isómeros de posición del éter con fórmula molecular .
c) (0,5 puntos) Escriba y ajuste la reacción de combustión del compuesto etino.
d) (0,5 puntos) Escriba la reacción de obtención del ácido 2-metilbutanoico a partir del aldehído necesario, indicando el tipo de reacción que se produce y nombrando dicho aldehído.
a) (0,5 puntos) Formule el compuesto 3-bromo-4-metilpentanal. Formule y nombre un isómero de función.
b) (0,5 puntos) Formule y nombre dos isómeros de posición del éter con fórmula molecular .
c) (0,5 puntos) Escriba y ajuste la reacción de combustión del compuesto etino.
d) (0,5 puntos) Escriba la reacción de obtención del ácido 2-metilbutanoico a partir del aldehído necesario, indicando el tipo de reacción que se produce y nombrando dicho aldehído.
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Resultado
- a) ; isómero de función: 3-bromo-4-metilpentan-2-ona.
- b) 1-metoxipropano y etoxietano (o 2-metoxipropano).
- c) .
- d) Oxidación del 2-metilbutanal.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
1
Estrategia
Cuatro preguntas cortas de orgánica, cada una con su idea:
- Isómeros de función: misma fórmula molecular, distinto grupo funcional. Un aldehído y una cetona con el mismo número de carbonos lo son siempre ( para los saturados).
- Isómeros de posición: mismo grupo funcional (aquí, el éter ) en distinto lugar de la cadena.
- Combustión: el compuesto orgánico con da y ; se ajusta C, después H y por último O.
- Oxidación: un aldehído se oxida al ácido con la misma cadena carbonada.
2
Desarrollo
a) 3-bromo-4-metilpentanal y un isómero de función.
La cadena principal tiene cinco carbonos y el carbono 1 es el del grupo aldehído. En el C3 va el bromo y en el C4 un metilo:Su fórmula molecular es . Un isómero de función conserva esa fórmula pero cambia el grupo funcional; lo más directo es llevar el carbonilo al interior de la cadena y obtener una cetona:Se numera desde el extremo más próximo al grupo carbonilo (C2), y los sustituyentes quedan en 3 y 4. Fórmula: , la misma.
(Otras respuestas válidas: cualquier cetona, alcohol insaturado o éter insaturado de fórmula .)
b) Dos éteres isómeros de posición de fórmula .
Con cuatro carbonos y un oxígeno puente, el oxígeno puede ir en distintos sitios del esqueleto:En la cadena lineal de cuatro carbonos, el oxígeno está entre el C1 y el C2 en el primero y entre el C2 y el C3 en el segundo: misma función, distinta posición. Un tercer éter válido es el , 2-metoxipropano (isopropil metil éter), isómero de posición del 1-metoxipropano (el grupo metoxi en el C2 en lugar del C1).
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)La cadena principal tiene cinco carbonos y el carbono 1 es el del grupo aldehído. En el C3 va el bromo y en el C4 un metilo:Su fórmula molecular es . Un isómero de función conserva esa fórmula pero cambia el grupo funcional; lo más directo es llevar el carbonilo al interior de la cadena y obtener una cetona:Se numera desde el extremo más próximo al grupo carbonilo (C2), y los sustituyentes quedan en 3 y 4. Fórmula: , la misma.
(Otras respuestas válidas: cualquier cetona, alcohol insaturado o éter insaturado de fórmula .)
b) Dos éteres isómeros de posición de fórmula .
Con cuatro carbonos y un oxígeno puente, el oxígeno puede ir en distintos sitios del esqueleto:En la cadena lineal de cuatro carbonos, el oxígeno está entre el C1 y el C2 en el primero y entre el C2 y el C3 en el segundo: misma función, distinta posición. Un tercer éter válido es el , 2-metoxipropano (isopropil metil éter), isómero de posición del 1-metoxipropano (el grupo metoxi en el C2 en lugar del C1).
c) Combustión del etino (acetileno).
El etino es , . Con oxígeno da dióxido de carbono y agua. Se ajustan primero los C (2 ), después los H (1 ) y por último los O ( átomos, es decir, ):o, con coeficientes enteros:d) Obtención del ácido 2-metilbutanoico.
El ácido tiene la cadena . El aldehído de partida es el que tiene la misma cadena con en lugar de : el 2-metilbutanal. Con un oxidante (por ejemplo, o en medio ácido):Es una reacción de oxidación: el carbono del grupo carbonilo pasa de número de oxidación en el aldehído a en el ácido carboxílico.
El etino es , . Con oxígeno da dióxido de carbono y agua. Se ajustan primero los C (2 ), después los H (1 ) y por último los O ( átomos, es decir, ):o, con coeficientes enteros:d) Obtención del ácido 2-metilbutanoico.
El ácido tiene la cadena . El aldehído de partida es el que tiene la misma cadena con en lugar de : el 2-metilbutanal. Con un oxidante (por ejemplo, o en medio ácido):Es una reacción de oxidación: el carbono del grupo carbonilo pasa de número de oxidación en el aldehído a en el ácido carboxílico.
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Consejo
En a) comprueba siempre que el isómero tiene la misma fórmula molecular contando C, H, Br y O: es la definición, y es el fallo más habitual (proponer una cetona con un carbono de más o de menos).
En d) la cadena carbonada no cambia al oxidar: el aldehído se nombra igual que el ácido cambiando «ácido …oico» por «…al». Y no olvides decir el tipo de reacción, que también puntúa.
Paso 1 de 3
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