QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Isomería

También trata: Reacciones orgánicas
Comunidad de Madrid · 2023 · Julio
Enunciado
Responda a las siguientes cuestiones:

a) (0,5 puntos) Formule el compuesto 3-bromo-4-metilpentanal. Formule y nombre un isómero de función.

b) (0,5 puntos) Formule y nombre dos isómeros de posición del éter con fórmula molecular C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}.

c) (0,5 puntos) Escriba y ajuste la reacción de combustión del compuesto etino.

d) (0,5 puntos) Escriba la reacción de obtención del ácido 2-metilbutanoico a partir del aldehído necesario, indicando el tipo de reacción que se produce y nombrando dicho aldehído.
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Resultado
  • a) CHO−CH2−CHBr−CH(CH3)−CH3\text{CHO}-\text{CH}_2-\text{CHBr}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3; isómero de función: 3-bromo-4-metilpentan-2-ona.
  • b) 1-metoxipropano y etoxietano (o 2-metoxipropano).
  • c) 2 C2H2+5 O2→4 CO2+2 H2O2\,\text{C}_2\text{H}_2 + 5\,\text{O}_2 \rightarrow 4\,\text{CO}_2 + 2\,\text{H}_2\text{O}.
  • d) Oxidación del 2-metilbutanal.
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Cuatro preguntas cortas de orgánica, cada una con su idea:
  • Isómeros de función: misma fórmula molecular, distinto grupo funcional. Un aldehído y una cetona con el mismo número de carbonos lo son siempre (CnH2nO\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O} para los saturados).
  • Isómeros de posición: mismo grupo funcional (aquí, el éter −O−-\text{O}-) en distinto lugar de la cadena.
  • Combustión: el compuesto orgánico con O2\text{O}_2 da CO2\text{CO}_2 y H2O\text{H}_2\text{O}; se ajusta C, después H y por último O.
  • Oxidación: un aldehído R−CHO\text{R}-\text{CHO} se oxida al ácido R−COOH\text{R}-\text{COOH} con la misma cadena carbonada.
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Desarrollo

a) 3-bromo-4-metilpentanal y un isómero de función.

La cadena principal tiene cinco carbonos y el carbono 1 es el del grupo aldehído. En el C3 va el bromo y en el C4 un metilo:CHO1−CH22−CHBr3−CH4(CH3)−CH35\overset{1}{\text{CHO}}-\overset{2}{\text{CH}_2}-\overset{3}{\text{CHBr}}-\overset{4}{\text{CH}}(\text{CH}_3)-\overset{5}{\text{CH}_3}Su fórmula molecular es C6H11BrO\text{C}_6\text{H}_{11}\text{BrO}. Un isómero de función conserva esa fórmula pero cambia el grupo funcional; lo más directo es llevar el carbonilo al interior de la cadena y obtener una cetona:CH3−CO−CHBr−CH(CH3)−CH33-bromo-4-metilpentan-2-ona\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CHBr}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3 \qquad \textbf{3-bromo-4-metilpentan-2-ona}Se numera desde el extremo más próximo al grupo carbonilo (C2), y los sustituyentes quedan en 3 y 4. Fórmula: C6H11BrO\text{C}_6\text{H}_{11}\text{BrO}, la misma.

(Otras respuestas válidas: cualquier cetona, alcohol insaturado o éter insaturado de fórmula C6H11BrO\text{C}_6\text{H}_{11}\text{BrO}.)

b) Dos éteres isómeros de posición de fórmula C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}.

Con cuatro carbonos y un oxígeno puente, el oxígeno puede ir en distintos sitios del esqueleto:CH3−O−CH2−CH2−CH31-metoxipropano (metil propil eˊter)\text{CH}_3-\text{O}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \qquad \textbf{1-metoxipropano}\ \text{(metil propil éter)}CH3−CH2−O−CH2−CH3etoxietano (dietil eˊter)\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{O}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \qquad \textbf{etoxietano}\ \text{(dietil éter)}En la cadena lineal de cuatro carbonos, el oxígeno está entre el C1 y el C2 en el primero y entre el C2 y el C3 en el segundo: misma función, distinta posición. Un tercer éter válido es el CH3−O−CH(CH3)−CH3\text{CH}_3-\text{O}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_3, 2-metoxipropano (isopropil metil éter), isómero de posición del 1-metoxipropano (el grupo metoxi en el C2 en lugar del C1).
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
c) Combustión del etino (acetileno).

El etino es HC≡CH\text{HC}\equiv\text{CH}, C2H2\text{C}_2\text{H}_2. Con oxígeno da dióxido de carbono y agua. Se ajustan primero los C (2 CO2\text{CO}_2), después los H (1 H2O\text{H}_2\text{O}) y por último los O (4+1=54 + 1 = 5 átomos, es decir, 52 O2\tfrac{5}{2}\ \text{O}_2):C2H2(g)+52 O2(g)⟶2 CO2(g)+H2O(l)\text{C}_2\text{H}_2(g) + \tfrac{5}{2}\,\text{O}_2(g) \longrightarrow 2\,\text{CO}_2(g) + \text{H}_2\text{O}(l)o, con coeficientes enteros:2 C2H2(g)+5 O2(g)⟶4 CO2(g)+2 H2O(l)2\,\text{C}_2\text{H}_2(g) + 5\,\text{O}_2(g) \longrightarrow 4\,\text{CO}_2(g) + 2\,\text{H}_2\text{O}(l)d) Obtención del ácido 2-metilbutanoico.

El ácido tiene la cadena CH3−CH2−CH(CH3)−COOH\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{COOH}. El aldehído de partida es el que tiene la misma cadena con −CHO-\text{CHO} en lugar de −COOH-\text{COOH}: el 2-metilbutanal. Con un oxidante (por ejemplo, KMnO4\text{KMnO}_4 o K2Cr2O7\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7 en medio ácido):CH3−CH2−CH(CH3)−CHO→ [O] CH3−CH2−CH(CH3)−COOH\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CHO} \xrightarrow{\ \text{[O]}\ } \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{COOH}Es una reacción de oxidación: el carbono del grupo carbonilo pasa de número de oxidación +1+1 en el aldehído a +3+3 en el ácido carboxílico.
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Consejo

En a) comprueba siempre que el isómero tiene la misma fórmula molecular contando C, H, Br y O: es la definición, y es el fallo más habitual (proponer una cetona con un carbono de más o de menos).

En d) la cadena carbonada no cambia al oxidar: el aldehído se nombra igual que el ácido cambiando «ácido …oico» por «…al». Y no olvides decir el tipo de reacción, que también puntúa.
Paso 1 de 3
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