QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts

Reacciones orgánicas

Andalucía · 2023 · Reserva 1
Enunciado
Bloque B · B4. Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas:

a) Un hidrocarburo está constituido por carbono, hidrógeno y oxígeno.

b) Un carbono quiral tiene que presentar una hibridación sp2sp^2.

c) La combustión de un alqueno produce un alcohol.
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Resultado
  a) FALSA  −  un hidrocarburo solo contiene C e H  \boxed{\;\textbf{a) FALSA} \;-\; \text{un hidrocarburo solo contiene C e H}\;}  b) FALSA  −  un carbono quiral tiene 4 sustituyentes distintos⇒sp3  \boxed{\;\textbf{b) FALSA} \;-\; \text{un carbono quiral tiene 4 sustituyentes distintos} \Rightarrow sp^3\;}  c) FALSA  −  la combustioˊn completa da CO2 y H2O  \boxed{\;\textbf{c) FALSA} \;-\; \text{la combustión completa da CO}_2 \text{ y H}_2\text{O}\;}
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Estrategia

Las tres afirmaciones son falsas, pero por motivos distintos, así que hay que justificar cada una por separado:
  • a) es una cuestión de definición.
  • b) exige recordar qué necesita un carbono para ser quiral: cuatro sustituyentes distintos. Y con cuatro sustituyentes solo cabe una hibridación.
  • c) es una cuestión de productos de reacción: la combustión completa siempre da lo mismo.
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Desarrollo

a) FALSA.

Por definición, un hidrocarburo es un compuesto formado exclusivamente por carbono e hidrógeno:CH4C2H6CH2 ⁣= ⁣CH2C6H6\text{CH}_4 \quad \text{C}_2\text{H}_6 \quad \text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 \quad \text{C}_6\text{H}_6En cuanto aparece oxígeno, el compuesto pertenece a otra familia: alcoholes (R ⁣− ⁣OH\text{R}\!-\!\text{OH}), éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres… Todos ellos son derivados oxigenados de los hidrocarburos, no hidrocarburos.

b) FALSA.

Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está unido a cuatro sustituyentes diferentes. Cuatro enlaces sencillos, cuatro zonas de densidad electrónica, y por tanto:4 pares de enlace  ⇒  hibridacioˊn sp3  ⇒  geometrıˊa tetraeˊdrica,  109,5∘\text{4 pares de enlace} \;\Rightarrow\; \text{hibridación } \mathbf{sp^3} \;\Rightarrow\; \text{geometría tetraédrica}, \; 109{,}5^\circUn carbono sp2sp^2 solo tiene tres sustituyentes y es plano, así que su imagen especular coincide consigo misma: no puede ser quiral. Ejemplo de carbono quiral, el C2\text{C}_2 del butan-2-ol:CH3 ⁣− ⁣C∗H(OH) ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\overset{*}{\text{C}}\text{H}(\text{OH})\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3Sus cuatro sustituyentes (−CH3-\text{CH}_3, −H-\text{H}, −OH-\text{OH}, −CH2CH3-\text{CH}_2\text{CH}_3) son todos distintos, y la molécula presenta dos enantiómeros.

c) FALSA.

En una combustión completa todo el carbono termina como CO2\text{CO}_2 y todo el hidrógeno como H2O\text{H}_2\text{O}, sea cual sea el hidrocarburo de partida. Para el eteno:C2H4+3 O2⟶2 CO2+2 H2OΔH<0\text{C}_2\text{H}_4 + 3\,\text{O}_2 \longrightarrow 2\,\text{CO}_2 + 2\,\text{H}_2\text{O} \qquad \Delta H < 0Nunca se obtiene un alcohol: eso sería una oxidación parcial y controlada, un proceso completamente distinto. Para llegar a un alcohol desde un alqueno se recurre a la hidratación en medio ácido, que no es una combustión:CH2 ⁣= ⁣CH2+H2O→  H+  CH3 ⁣− ⁣CH2OH\text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\;\text{H}^+\;} \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH}
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Consejo

En b), la relación entre número de sustituyentes e hibridación es mecánica y conviene tenerla automatizada:4 enlaces σ→sp3  (109,5∘)3→sp2  (120∘)2→sp  (180∘)4 \text{ enlaces } \sigma \to sp^3 \;(109{,}5^\circ) \qquad 3 \to sp^2 \;(120^\circ) \qquad 2 \to sp \;(180^\circ)Un carbono con doble enlace es sp2sp^2 y solo tiene tres sustituyentes: le falta uno para poder ser quiral.

Y ten cuidado al justificar c): no basta con decir "falso". Escribe la ecuación de combustión ajustada y, si puedes, menciona cuál sí es la reacción que da el alcohol (la hidratación): así la justificación queda completa.
Paso 1 de 3
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