Responda las siguientes cuestiones: a) (1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y especifique el tipo de isomería que presentan: - a1) \text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)_2 - a2) \text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 - a3) \text{CH}_3\!-\!\text{C}(\text{CH}_3)_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO} - a4) \text{CH}_3\!-\!(\text{CH}_2)_2\!-\!\text{O}\!-\!(\text{CH}_2)_2\!-\!\text{CH}_3 b) (1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida.

- a) a1: 4-metilpentan-2-ona, \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}; a2: 3-metilpentan-2-ol, \text{C}_6\text{H}_{14}\text{O}; a3: 3,3-dimetilbutanal, \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}; a4: dipropil éter, \text{C}_6\text{H}_{14}\text{O}. Isómeros de función: a1 y a3; a2 y a4. - b) Hex-3-eno + HBr → 3-bromohexano: adición electrófila, regla de Markovnikov.

QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Isomería

También trata: Reacciones orgánicas

Comunidad de Madrid · 2022 · Junio

Enunciado

Responda las siguientes cuestiones:

a) (1 punto) Nombre los siguientes compuestos, escriba su fórmula molecular, indique cuáles son isómeros entre sí y especifique el tipo de isomería que presentan:

a1) $\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)_2$
a2) $\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$
a3) $\text{CH}_3\!-\!\text{C}(\text{CH}_3)_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}$
a4) $\text{CH}_3\!-\!(\text{CH}_2)_2\!-\!\text{O}\!-\!(\text{CH}_2)_2\!-\!\text{CH}_3$

b) (1 punto) Se quiere sintetizar 3-bromohexano, como único producto, a partir de un alqueno. Formule la correspondiente reacción, indique de qué tipo es, nombre la regla que sigue y nombre el alqueno de partida.

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Resultado

a) a1: 4-metilpentan-2-ona, $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}$ ; a2: 3-metilpentan-2-ol, $\text{C}_6\text{H}_{14}\text{O}$ ; a3: 3,3-dimetilbutanal, $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}$ ; a4: dipropil éter, $\text{C}_6\text{H}_{14}\text{O}$ . Isómeros de función: a1 y a3; a2 y a4.
b) Hex-3-eno + HBr → 3-bromohexano: adición electrófila, regla de Markovnikov.

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Estrategia

En a) hay que identificar el grupo funcional de cada compuesto, numerar la cadena principal desde el extremo que da el localizador más bajo al grupo principal y contar átomos para la fórmula molecular. Dos compuestos son isómeros si comparten fórmula molecular; si además pertenecen a funciones distintas, la isomería es de función.

En b) la clave está en «como único producto»: la adición de HBr a un alqueno asimétrico daría mezcla o el bromo en otra posición. Hace falta un alqueno simétrico con el doble enlace entre C3 y C4: así los dos carbonos del doble enlace son equivalentes y solo sale un producto.

Desarrollo

a) Nombres, fórmulas moleculares e isomería.

a1) Grupo carbonilo en el interior de la cadena: es una cetona. Cadena principal de 5 carbonos numerada desde el extremo más próximo al

\text{C=O}

\overset{1}{\text{CH}_3}\!-\!\overset{2}{\text{CO}}\!-\!\overset{3}{\text{CH}_2}\!-\!\overset{4}{\text{CH}}(\text{CH}_3)\!-\!\overset{5}{\text{CH}_3}

4-metilpentan-2-ona. Contando: 6 C,

3 + 2 + 1 + 6 = 12

H y 1 O

\Rightarrow \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}

.

a2) Grupo

-\text{OH}

: es un alcohol. Cadena de 5 carbonos numerada desde el extremo más próximo al OH, con un metilo en C3:

\overset{1}{\text{CH}_3}\!-\!\overset{2}{\text{CH}}\text{OH}\!-\!\overset{3}{\text{CH}}(\text{CH}_3)\!-\!\overset{4}{\text{CH}_2}\!-\!\overset{5}{\text{CH}_3}

3-metilpentan-2-ol

\Rightarrow \text{C}_6\text{H}_{14}\text{O}

.

a3) Grupo

-\text{CHO}

terminal: es un aldehído. El carbono del CHO es siempre el C1; el C3 lleva dos metilos (el grupo

\text{CH}_3\!-\!\text{C}(\text{CH}_3)_2\!-

es un terc-butilo):

\overset{4}{\text{CH}_3}\!-\!\overset{3}{\text{C}}(\text{CH}_3)_2\!-\!\overset{2}{\text{CH}_2}\!-\!\overset{1}{\text{CHO}}

3,3-dimetilbutanal

\Rightarrow \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}

.

a4) Un oxígeno entre dos cadenas carbonadas: es un éter con dos grupos propilo,

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3

.

Dipropil éter (IUPAC: 1-propoxipropano)

\Rightarrow \text{C}_6\text{H}_{14}\text{O}

.

Isomería. Agrupamos por fórmula molecular:

Fórmula	Compuestos	Funciones	Isomería
$\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}$	a1 y a3	cetona / aldehído	de función
$\text{C}_6\text{H}_{14}\text{O}$	a2 y a4	alcohol / éter	de función

Son las dos parejas clásicas de isómeros de función: aldehídos y cetonas (ambos con el grupo carbonilo, terminal o interno) y alcoholes y éteres (el oxígeno unido a un H o entre dos carbonos). Un compuesto del primer grupo y otro del segundo no son isómeros: difieren en dos hidrógenos.

(Además, a2 tiene dos carbonos asimétricos, C2 y C3, así que presenta también isomería óptica; no se pregunta.)

b) Síntesis del 3-bromohexano.

El producto es

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

y se obtiene por adición de bromuro de hidrógeno a un hexeno. Hay que elegir el alqueno para que no salga nada más:

Con el hex-2-eno, el H y el Br podrían ir a C2 o a C3 (los dos carbonos tienen un H cada uno): saldría una mezcla de 2-bromohexano y 3-bromohexano.
Con el hex-1-eno, por Markovnikov el Br iría a C2: 2-bromohexano.
Con el hex-3-eno, la molécula es simétrica respecto del doble enlace: añadir el Br a C3 o a C4 da el mismo compuesto, el 3-bromohexano.

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3 + \text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

Tipo de reacción: adición (electrófila) al doble enlace: se rompe el enlace $\pi$ y cada carbono gana un sustituyente.
Regla: la regla de Markovnikov (el H se une al carbono del doble enlace con más hidrógenos y el halógeno al más sustituido). Aquí los dos carbonos tienen un H cada uno y la regla no distingue entre ellos: precisamente por eso el producto es único.
Alqueno de partida: hex-3-eno (vale el isómero cis o el trans: los dos dan el mismo producto).

Consejo

Antes de decir que dos compuestos son isómeros, escribe y compara su fórmula molecular: es lo primero que mira el corrector. Cuenta los H con cuidado; el cálculo rápido es $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}$ para aldehídos y cetonas y $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}$ para alcoholes y éteres.

En b), la pista es «único producto»: busca un alqueno simétrico. Con hex-1-eno o hex-2-eno el bromo acaba en otra posición o sale una mezcla.