QuímicaFácilCuestión · 2 pts

Isomería

También trata: Formulación y nomenclatura orgánica

Comunidad de Madrid · 2019 · Julio · Opción B

Enunciado

Formule y nombre los siguientes compuestos orgánicos:

a) (0,5 puntos) Dos hidrocarburos saturados, isómeros de cadena, de fórmula molecular

\text{C}_4\text{H}_{10}

.

b) (0,5 puntos) Dos aminas primarias, isómeras de posición, de fórmula molecular

\text{C}_3\text{H}_9\text{N}

.

c) (0,5 puntos) Dos compuestos, isómeros de función (monofuncional), de fórmula molecular

\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2

.

d) (0,5 puntos) Un hidrocarburo aromático de fórmula molecular

\text{C}_7\text{H}_8

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Resultado

a) Butano y 2-metilpropano.
b) Propan-1-amina y propan-2-amina.
c) Ácido propanoico y etanoato de metilo (o metanoato de etilo).
d) Metilbenceno (tolueno), $\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3$ .

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Antes de dibujar, conviene leer la fórmula molecular: el número de insaturaciones (dobles enlaces o
anillos) dice qué grupos caben.

\text{insaturaciones} = \frac{2C + 2 + N - H}{2}

$\text{C}_4\text{H}_{10}$ y $\text{C}_3\text{H}_9\text{N}$ : 0 insaturaciones, todo enlaces sencillos.
$\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$ : 1 insaturación, justo un $\text{C}\!=\!\text{O}$ : ácido carboxílico o éster.
$\text{C}_7\text{H}_8$ : 4 insaturaciones, un anillo bencénico (que cuenta 4) más un carbono.

Recuerda qué cambia en cada tipo de isomería: la cadena (lineal o ramificada), la posición del
grupo funcional en la misma cadena, o el grupo funcional mismo.

Desarrollo

a) Isómeros de cadena de $\text{C}_4\text{H}_{10}$

Alcanos (saturados) de cuatro carbonos: la cadena puede ser lineal o ramificada.

Fórmula semidesarrollada	Nombre
$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$	Butano
$\text{CH}_3\!-\!\text{CH(CH}_3)\!-\!\text{CH}_3$	2-metilpropano (metilpropano, isobutano)

Tienen la misma fórmula molecular y el mismo grupo funcional (ninguno), pero distinto esqueleto
carbonado: son isómeros de cadena.

b) Aminas primarias isómeras de posición, $\text{C}_3\text{H}_9\text{N}$

Una amina primaria lleva el grupo

-\text{NH}_2

unido a un carbono. Con la cadena de tres carbonos, el
grupo puede ir en un extremo o en el centro:

Fórmula semidesarrollada	Nombre
$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{NH}_2$	Propan-1-amina (propilamina)
$\text{CH}_3\!-\!\text{CH(NH}_2)\!-\!\text{CH}_3$	Propan-2-amina (isopropilamina)

Misma cadena y mismo grupo funcional en distinta posición: isómeros de posición.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

c) Isómeros de función de $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$

Con dos oxígenos y una insaturación caben un ácido carboxílico o un éster, que son funciones distintas:

Fórmula semidesarrollada	Nombre	Función
$\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH}$	Ácido propanoico	Ácido carboxílico
$\text{CH}_3\!-\!\text{COO}\!-\!\text{CH}_3$	Etanoato de metilo (acetato de metilo)	Éster

Otra respuesta válida para el éster es el metanoato de etilo,

\text{HCOO}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

.
Ambos compuestos son monofuncionales (un solo grupo funcional), como pide el enunciado.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

d) Hidrocarburo aromático $\text{C}_7\text{H}_8$

Un anillo de benceno (

\text{C}_6\text{H}_5-

) con un grupo metilo:

\text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{CH}_3

Es el metilbenceno (tolueno). Es el único hidrocarburo aromático con esa fórmula: con siete carbonos,
el séptimo solo puede ir como sustituyente metilo del anillo.

Consejo

Calcula las insaturaciones de la fórmula molecular antes de buscar isómeros: con $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$ te dice que solo cabe un $\text{C}\!=\!\text{O}$ , y con $\text{C}_7\text{H}_8$ , que hay un anillo bencénico. Y no confundas posición con cadena: en la propan-2-amina la cadena sigue siendo lineal, lo que cambia es dónde está el $-\text{NH}_2$ .