QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts

Reacciones orgánicas

Andalucía · 2019 · Reserva 2 · Opción A

Enunciado

Opción A · Cuestión 4. Las fórmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son:

\text{C}_2\text{H}_4

\text{C}_3\text{H}_8

\text{C}_4\text{H}_{10}

. Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones:

a) Los tres pertenecen a la misma serie homóloga.

b) Los tres experimentan reacciones de adición.

c) Sólo uno de ellos tiene átomos de carbono con hibridación

sp^2

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) Falsa: el eteno es un alqueno; los otros dos, alcanos}\;}

\boxed{\;\textbf{b) Falsa: solo el eteno; los alcanos dan sustitución}\;}

\boxed{\;\textbf{c) Verdadera: solo el eteno tiene carbonos } sp^2\;}

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Estrategia

Identifica los tres compuestos comprobando si encajan en la fórmula general de los alcanos,

\text{C}_n\text{H}_{2n+2}

Fórmula	$2n+2$	¿Coincide?	Compuesto
$\text{C}_2\text{H}_4$	$6$	No ( $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ )	eteno (alqueno)
$\text{C}_3\text{H}_8$	$8$	Sí	propano (alcano)
$\text{C}_4\text{H}_{10}$	$10$	Sí	butano (alcano)

Con esa tabla, las tres afirmaciones se contestan de inmediato: uno de los tres es un insaturado y los otros dos, saturados.

Desarrollo

a) Falsa.

Una serie homóloga agrupa compuestos con el mismo grupo funcional y la misma fórmula general, que se diferencian en un

\text{CH}_2

\text{Alcanos}: \; \text{C}_n\text{H}_{2n+2} \qquad\qquad \text{Alquenos}: \; \text{C}_n\text{H}_{2n}

El propano y el butano sí pertenecen a la misma serie (alcanos, y de hecho son consecutivos), pero el eteno responde a

\text{C}_n\text{H}_{2n}

: es un alqueno y forma parte de otra serie distinta.

b) Falsa.

Las reacciones de adición requieren una insaturación (doble o triple enlace) que pueda abrirse:

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \longrightarrow \text{CH}_2\text{Br}\!-\!\text{CH}_2\text{Br}

Solo el eteno puede hacerlo. El propano y el butano son hidrocarburos saturados: todos sus enlaces son simples y ya tienen el máximo de hidrógenos posible, así que no admiten adición. Su reacción característica es la sustitución (por ejemplo, halogenación con luz ultravioleta) y, por supuesto, la combustión.

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \;\xrightarrow{\;h\nu\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{Cl} + \text{HCl}

c) Verdadera.

La hibridación se deduce contando enlaces

\sigma

en cada carbono:

Eteno: los dos carbonos forman tres enlaces $\sigma$ cada uno y comparten un enlace $\pi$ : son $sp^2$ , con geometría trigonal plana y ángulos de $120^\circ$ .
Propano y butano: todos sus carbonos forman cuatro enlaces $\sigma$ , así que son $sp^3$ , con geometría tetraédrica ( $109{,}5^\circ$ ).

Efectivamente, solo uno de los tres —el eteno— presenta carbonos con hibridación

sp^2

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

El primer movimiento en cualquier cuestión con fórmulas moleculares es comprobar la fórmula general. Con $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ en la cabeza, distinguir un alcano de un alqueno lleva tres segundos y resuelve los tres apartados de golpe.

Ten muy asociadas las parejas saturado–sustitución e insaturado–adición: es la clasificación que más se pregunta en el bloque de orgánica, y explica por qué los alcanos son tan poco reactivos.

Y para la hibridación, cuenta enlaces $\sigma$ , no dobles enlaces: cuatro $\to sp^3$ , tres $\to sp^2$ , dos $\to sp$ . Es una regla que nunca falla y que además te da los ángulos.