QuímicaFácilCuestión · 1 pts
Isomería
Castilla-La Mancha · 2018 · Junio · Opción A
Enunciado
De los compuestos orgánicos con fórmula molecular , formula y nombra:
a) Dos isómeros de cadena
b) Dos isómeros de función.
a) Dos isómeros de cadena
b) Dos isómeros de función.
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Resultado
- a) Pentan-1-ol, , y 3-metilbutan-1-ol, .
- b) Pentan-1-ol (alcohol) y etil propil éter (1-etoxipropano), .
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia
Primero, qué puede ser un . Con 5 carbonos, un alcano tendría ; aquí tenemos los mismos hidrógenos y un oxígeno, así que el compuesto es saturado (sin dobles enlaces ni anillos) y el oxígeno va con enlaces sencillos: o es un alcohol () o un éter (). Alcoholes y éteres saturados comparten la fórmula general .
- Isómeros de cadena: misma función y mismo sitio del grupo funcional, pero distinto esqueleto carbonado (lineal o ramificado).
- Isómeros de función: misma fórmula molecular, distinto grupo funcional: un alcohol y un éter.
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Desarrollo
a) Isómeros de cadena. Tomamos alcoholes primarios (el en un carbono del extremo) y cambiamos la cadena:El primero tiene cadena lineal de cinco carbonos; el segundo, una cadena principal de cuatro con un metilo en el carbono 3. Los dos son alcoholes primarios con el en el C1: solo cambia el esqueleto. Otras parejas válidas: 2-metilbutan-1-ol, , o 2,2-dimetilpropan-1-ol, .
b) Isómeros de función. Un alcohol y un éter con la misma fórmula :Comprobación del éter: carbonos y hidrógenos, más el oxígeno: . Otro éter válido es el butil metil éter (1-metoxibutano), .
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)b) Isómeros de función. Un alcohol y un éter con la misma fórmula :Comprobación del éter: carbonos y hidrógenos, más el oxígeno: . Otro éter válido es el butil metil éter (1-metoxibutano), .
En la simulación se ven los 14 isómeros estructurales (ocho alcoholes y seis éteres); marcando el 1-etoxipropano en la lista se compara con el pentan-1-ol del apartado b).
3
Consejo
Comprueba siempre la fórmula molecular de cada isómero contando C y H: un error de un hidrógeno lo convierte en otro compuesto y el apartado no puntúa.
En los isómeros de cadena no cambies a la vez la posición del (pentan-1-ol y pentan-2-ol son isómeros de posición, no de cadena). Y en los de función, recuerda que con la pareja es alcohol–éter, no alcohol–aldehído.
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