QuímicaFácilCuestión · 1 pts

Isomería

Castilla-La Mancha · 2018 · Junio · Opción A
Enunciado
De los compuestos orgánicos con fórmula molecular C5H12O\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}, formula y nombra:

a) Dos isómeros de cadena

b) Dos isómeros de función.
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Resultado
  • a) Pentan-1-ol, CH3(CH2)4OH\text{CH}_3(\text{CH}_2)_4\text{OH}, y 3-metilbutan-1-ol, (CH3)2CH-CH2-CH2OH\text{(CH}_3)_2\text{CH-CH}_2\text{-CH}_2\text{OH}.
  • b) Pentan-1-ol (alcohol) y etil propil éter (1-etoxipropano), CH3CH2-O-CH2CH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{-O-CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3.
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Estrategia

Primero, qué puede ser un C5H12O\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}. Con 5 carbonos, un alcano tendría C5H12\text{C}_5\text{H}_{12}; aquí tenemos los mismos hidrógenos y un oxígeno, así que el compuesto es saturado (sin dobles enlaces ni anillos) y el oxígeno va con enlaces sencillos: o es un alcohol (R-OH\text{R-OH}) o un éter (R-O-R′\text{R-O-R}'). Alcoholes y éteres saturados comparten la fórmula general CnH2n+2O\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O}.
  • Isómeros de cadena: misma función y mismo sitio del grupo funcional, pero distinto esqueleto carbonado (lineal o ramificado).
  • Isómeros de función: misma fórmula molecular, distinto grupo funcional: un alcohol y un éter.
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Desarrollo

a) Isómeros de cadena. Tomamos alcoholes primarios (el −OH-\text{OH} en un carbono del extremo) y cambiamos la cadena:CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OHpentan-1-ol\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{OH} \qquad \text{pentan-1-ol}CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH3-metilbutan-1-ol\text{CH}_3\text{-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_2\text{OH} \qquad \text{3-metilbutan-1-ol}El primero tiene cadena lineal de cinco carbonos; el segundo, una cadena principal de cuatro con un metilo en el carbono 3. Los dos son alcoholes primarios con el −OH-\text{OH} en el C1: solo cambia el esqueleto. Otras parejas válidas: 2-metilbutan-1-ol, CH2OH-CH(CH3)-CH2-CH3\text{CH}_2\text{OH-CH(CH}_3\text{)-CH}_2\text{-CH}_3, o 2,2-dimetilpropan-1-ol, (CH3)3C-CH2OH\text{(CH}_3\text{)}_3\text{C-CH}_2\text{OH}.

b) Isómeros de función. Un alcohol y un éter con la misma fórmula C5H12O\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}:CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OHpentan-1-ol (alcohol)\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{OH} \qquad \text{pentan-1-ol (alcohol)}CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3etil propil eˊter, o 1-etoxipropano (eˊter)\text{CH}_3\text{-CH}_2\text{-O-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3 \qquad \text{etil propil éter, o 1-etoxipropano (éter)}Comprobación del éter: 2+3=52 + 3 = 5 carbonos y 5+7=125 + 7 = 12 hidrógenos, más el oxígeno: C5H12O\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}. Otro éter válido es el butil metil éter (1-metoxibutano), CH3-O-CH2-CH2-CH2-CH3\text{CH}_3\text{-O-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_3.
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
En la simulación se ven los 14 isómeros estructurales (ocho alcoholes y seis éteres); marcando el 1-etoxipropano en la lista se compara con el pentan-1-ol del apartado b).
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Consejo

Comprueba siempre la fórmula molecular de cada isómero contando C y H: un error de un hidrógeno lo convierte en otro compuesto y el apartado no puntúa.

En los isómeros de cadena no cambies a la vez la posición del −OH-\text{OH} (pentan-1-ol y pentan-2-ol son isómeros de posición, no de cadena). Y en los de función, recuerda que con CnH2n+2O\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O} la pareja es alcohol–éter, no alcohol–aldehído.
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