QuímicaDifícilCuestión · 1,5 pts

Reacciones orgánicas

Andalucía · 2018 · Junio · Opción A

Enunciado

Opción A · Cuestión 4. Dados los siguientes compuestos,

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3

, elija el más adecuado para cada caso, escribiendo la reacción que tiene lugar:

a) El compuesto reacciona con agua en medio ácido para dar otro compuesto que presenta isomería óptica.

b) La combustión de 2 moles de compuesto produce 6 moles de

\text{CO}_2

.

c) El compuesto reacciona con

\text{HBr}

para dar otro compuesto que no presenta isomería óptica.

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) But-2-eno} \to \text{butan-2-ol (C2 asimétrico)}\;}

\boxed{\;\textbf{b) Propeno: } 2\,\text{C}_3\text{H}_6 + 9\,\text{O}_2 \to 6\,\text{CO}_2 + 6\,\text{H}_2\text{O}\;}

\boxed{\;\textbf{c) Propeno} \to \text{2-bromopropano (C2 con dos metilos iguales)}\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Los dos compuestos son el propeno (

\text{C}_3\text{H}_6

) y el but-2-eno (

\text{C}_4\text{H}_8

). En a) y c) hay que anticipar el producto de la adición y comprobar si tiene un carbono asimétrico; b) es un simple recuento de carbonos.

Aplica Markovnikov en las dos adiciones: el hidrógeno va al carbono más hidrogenado.

\text{Propeno} + \text{HX} \;\to\; \text{producto con el grupo en el C2}

\text{But-2-eno} + \text{HX} \;\to\; \text{producto con el grupo en el C2}

Y luego mira los cuatro sustituyentes de ese carbono: si son todos distintos, hay quiralidad.

Desarrollo

a) El but-2-eno (hidratación).

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}\!-\!\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \;\xrightarrow{\;\text{H}^+\;}\; \text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

El producto es el butan-2-ol. Su C2 lleva cuatro sustituyentes distintos:

-\text{OH}, \quad -\text{H}, \quad -\text{CH}_3, \quad -\text{CH}_2\text{CH}_3

Es un carbono asimétrico, luego el butan-2-ol sí presenta isomería óptica.

(El propeno no serviría: daría propan-2-ol,

\text{CH}_3\!-\!\text{CHOH}\!-\!\text{CH}_3

, cuyo C2 lleva dos metilos iguales y por tanto no es quiral.)

b) El propeno (combustión).

Si 2 moles producen 6 de

\text{CO}_2

, cada molécula debe aportar 3 carbonos:

\frac{6\ \text{mol } \text{CO}_2}{2\ \text{mol compuesto}} = 3 \; \frac{\text{C}}{\text{molécula}} \qquad\Longrightarrow\qquad \text{C}_3\text{H}_6 \; (\textbf{propeno})

2\,\text{C}_3\text{H}_6 + 9\,\text{O}_2 \longrightarrow 6\,\text{CO}_2 + 6\,\text{H}_2\text{O}

Comprobación de oxígenos: izquierda

18

; derecha

12 + 6 = 18\ \checkmark

c) El propeno (adición de $\text{HBr}$ ).

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}\!=\!\text{CH}_2 + \text{HBr} \longrightarrow \text{CH}_3\!-\!\text{CHBr}\!-\!\text{CH}_3

El producto mayoritario, según Markovnikov, es el 2-bromopropano. Su C2 lleva:

-\text{Br}, \quad -\text{H}, \quad -\text{CH}_3, \quad -\text{CH}_3

Hay dos metilos iguales, así que no es un carbono asimétrico y el compuesto no presenta isomería óptica.

(El but-2-eno tampoco serviría aquí: daría 2-bromobutano, que sí es quiral.)

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

Esta cuestión exige razonar hacia adelante: primero se predice el producto (con Markovnikov) y solo después se comprueba la quiralidad. Intentar decidir a ojo cuál de los dos alquenos «suena más quiral» lleva al error.

La diferencia entre a) y c) está en el entorno del C2: en el butan-2-ol hay un metilo y un etilo (dos ramas distintas), y en el propan-2-ol y el 2-bromopropano, dos metilos iguales. Escribir los cuatro sustituyentes explícitamente es lo que zanja la cuestión.

Y en b), el dato de la combustión es un simple recuento de carbonos por molécula: $6/2 = 3$ . Es la forma más rápida de identificar un hidrocarburo a partir de datos estequiométricos.