QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts

Formulación y nomenclatura orgánica

Andalucía · 2018 · Reserva 3 · Opción A

Enunciado

Opción A · Cuestión 1. Formule o nombre los siguientes compuestos:

a) Hidruro de boro b) Hipoclorito de estaño(IV) c) Ácido metilpropanoico

d)

\text{KBr}

\text{HIO}_3

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{NHCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) } \text{BH}_3 \qquad \textbf{b) } \text{Sn(ClO)}_4 \qquad \textbf{c) } \text{CH}_3\text{CH(CH}_3)\text{COOH}\;}

\boxed{\;\textbf{d) bromuro de potasio} \qquad \textbf{e) ácido yódico} \qquad \textbf{f) $N$-etilpropan-1-amina}\;}

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Estrategia

Dos avisos:

En c), la cadena principal tiene tres carbonos (propanoico) y el metilo solo puede colocarse en el C2, ya que el C1 es el del $\text{COOH}$ y el C3 es terminal.
En f), el nitrógeno lleva dos cadenas y un hidrógeno: es una amina secundaria. La cadena principal es la más larga (propano) y la otra se nombra como sustituyente sobre el nitrógeno, con el localizador $N$ -.

Y en b), recuerda que el hipoclorito es

\text{ClO}^-

: con estaño(IV) hacen falta cuatro.

Desarrollo

a) Hidruro de boro. El boro actúa con

+3

y el hidrógeno, frente a un elemento menos electronegativo, con

-1

\text{BH}_3

b) Hipoclorito de estaño(IV). Estaño con

+4

y cuatro aniones

\text{ClO}^-

\text{Sn(ClO)}_4

c) Ácido metilpropanoico. Cadena de tres carbonos con el

\text{COOH}

en el 1 y un metilo en el 2:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{COOH} \qquad (\text{ácido 2-metilpropanoico})

d) $\text{KBr}$ . Sal binaria de potasio (

+1

) y bromo (

-1

\textbf{Bromuro de potasio}

e) $\text{HIO}_3$ . Estado de oxidación del yodo:

+1 + x + 3(-2) = 0 \Rightarrow x = +5

, que corresponde a la terminación -ico:

\textbf{Ácido yódico}

f) $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{NHCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ . Desarrollando:

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{NH}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3

. La cadena principal es la de tres carbonos y el etilo cuelga del nitrógeno:

\textbf{$N$-Etilpropan-1-amina} \qquad (\text{etilpropilamina})

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

En las aminas secundarias, la cadena principal es la más larga y la otra pasa a sustituyente con el localizador $N$ -, que indica que va sobre el nitrógeno. Sin ese localizador se entendería una ramificación en la cadena carbonada, que es otro compuesto.

En c), comprueba que el localizador del metilo es coherente: en una cadena de tres carbonos con el ácido en el 1, el metilo solo cabe en el 2 (en el 3 alargaría la cadena y sería butanoico). Por eso el nombre funciona incluso sin el número.

Y la serie de oxoácidos de los halógenos es siempre la misma: hipo-…-oso ( $+1$ ), -oso ( $+3$ ), -ico ( $+5$ ) y per-…-ico ( $+7$ ). Vale para cloro, bromo y yodo por igual.