QuímicaFácilCuestión · 1 pts

Reacciones orgánicas

Castilla-La Mancha · 2017 · Junio · Opción B
Enunciado
Indica, razonando la respuesta, si las siguientes reacciones orgánicas son de adición, eliminación o sustitución.

a) Obtención de alquenos a partir de alcoholes.

b) Obtención de derivados halogenados a partir de alquenos.

c) Obtención de un derivado halogenado a partir de un alcano.
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Resultado
a) Eliminacioˊn (deshidratacioˊn). b) Adicioˊn al doble enlace. c) Sustitucioˊn (halogenacioˊn con luz).\boxed{\text{a) Eliminación (deshidratación).\ b) Adición al doble enlace.\ c) Sustitución (halogenación con luz).}}
Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo
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Estrategia

Para clasificar una reacción basta comparar el reactivo y el producto:
  • Adición: dos moléculas se unen en una sola; desaparece un enlace múltiple.
  • Eliminación: una molécula pierde una pequeña molécula (agua, HX…) y aparece un enlace múltiple.
  • Sustitución: un átomo o grupo se cambia por otro; el tipo de enlaces del esqueleto no cambia.
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Desarrollo

a) Eliminación. Un alcohol, calentado con ácido sulfúrico concentrado, pierde una molécula de agua (el −OH-\text{OH} de un carbono y un H del carbono vecino) y se forma un doble enlace. Es una deshidratación:CH3 ⁣− ⁣CH2OH→ H2SO4, Δ CH2 ⁣= ⁣CH2+H2O\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\ \text{H}_2\text{SO}_4,\ \Delta\ } \text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O}b) Adición. El halógeno (X2\text{X}_2) o el haluro de hidrógeno (HX\text{HX}) se suman a los dos carbonos del doble enlace, que pasa a ser sencillo. De dos moléculas sale una sola:CH2 ⁣= ⁣CH2+Br2⟶CH2Br ⁣− ⁣CH2BrCH2 ⁣= ⁣CH2+HCl⟶CH3 ⁣− ⁣CH2Cl\text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{Br}_2 \longrightarrow \text{CH}_2\text{Br}\!-\!\text{CH}_2\text{Br} \qquad \text{CH}_2\!=\!\text{CH}_2 + \text{HCl} \longrightarrow \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\text{Cl}c) Sustitución. Un alcano no tiene enlaces múltiples, así que no puede adicionar: con un halógeno y luz ultravioleta (halogenación radicalaria) un átomo de hidrógeno se cambia por uno de halógeno y se desprende HX:CH4+Cl2→ hν CH3Cl+HCl\text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\ h\nu\ } \text{CH}_3\text{Cl} + \text{HCl}
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
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Consejo

Razonar no es solo poner el nombre: escribe un ejemplo con su ecuación y señala qué cambia en los enlaces (aparece o desaparece un doble enlace, o un H se cambia por un halógeno).
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