QuímicaFácilCuestión · 2,5 pts

Enlace químico y geometría molecular

También trata: Fuerzas intermoleculares y propiedades

Comunidad de Madrid · 2025 · Junio

Enunciado

Considere las siguientes moléculas, cuyas temperaturas de ebullición se indican entre paréntesis:

\text{CH}_3\text{OH}

(

338\ \text{K}

\text{HCHO}

(

254\ \text{K}

) y

\text{CH}_4

(

111\ \text{K}

):

a) (0,5 puntos) Dibuje la estructura de Lewis de los tres compuestos.

b) (0,75 puntos) Indique la hibridación del átomo de carbono y la geometría de cada una de las moléculas del enunciado utilizando el modelo de RPECV.

c) (0,75 puntos) Justifique los diferentes valores de las temperaturas de ebullición indicadas.

d) (0,5 puntos) ¿Cuál/es es/son soluble/s en agua? Justifique la respuesta.

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Resultado

b) $\text{CH}_4$ : $sp^3$ , tetraédrica; $\text{HCHO}$ : $sp^2$ , triangular plana; $\text{CH}_3\text{OH}$ : $sp^3$ , tetraédrica en torno al C.
c) $\text{CH}_4$ (dispersión) < $\text{HCHO}$ (dipolo-dipolo) < $\text{CH}_3\text{OH}$ (enlace de hidrógeno).
d) Solubles: $\text{CH}_3\text{OH}$ y $\text{HCHO}$ (polares, enlaces de hidrógeno con el agua); $\text{CH}_4$ no.

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Son tres moléculas de un carbono que solo se diferencian en el oxígeno: el metano no tiene, el metanal (

\text{HCHO}

) lo tiene unido al carbono con un doble enlace y el metanol (

\text{CH}_3\text{OH}

) lo tiene como grupo $-\text{OH}$ .

La geometría y la hibridación salen de contar los dominios electrónicos del carbono (cada enlace, simple o múltiple, cuenta como uno): 4 → $sp^3$ tetraédrica; 3 → $sp^2$ triangular plana.
Las temperaturas de ebullición se explican con las fuerzas intermoleculares: dispersión → dipolo-dipolo → enlace de hidrógeno, de menor a mayor intensidad.
La solubilidad en agua, con «lo semejante disuelve a lo semejante»: se disuelve lo polar, y mejor aún lo que forma enlaces de hidrógeno con el agua.

Desarrollo

a) Estructuras de Lewis.

Metano,

\text{CH}_4

(

4 + 4\cdot 1 = 8

electrones de valencia, 4 pares): cuatro enlaces simples C–H y ningún par solitario.

\begin{array}{ccccc} & & \text{H} & & \\ & & | & & \\ \text{H} & - & \text{C} & - & \text{H} \\ & & | & & \\ & & \text{H} & & \end{array}

Metanal (formaldehído),

\text{HCHO}

(

4 + 2\cdot 1 + 6 = 12

electrones, 6 pares): dos enlaces C–H, un doble enlace C=O y dos pares solitarios en el oxígeno.

\begin{array}{ccccc} \text{H} & & & & \\ & \diagdown & & & \\ & & \text{C} & = & \overset{\cdot\cdot}{\underset{\cdot\cdot}{\text{O}}} \\ & \diagup & & & \\ \text{H} & & & & \end{array}

Metanol,

\text{CH}_3\text{OH}

(

4 + 4\cdot 1 + 6 = 14

electrones, 7 pares): tres enlaces C–H, un enlace C–O, un enlace O–H y dos pares solitarios en el oxígeno.

\begin{array}{ccccccc} & & \text{H} & & & & \\ & & | & & & & \\ \text{H} & - & \text{C} & - & \overset{\cdot\cdot}{\underset{\cdot\cdot}{\text{O}}} & - & \text{H} \\ & & | & & & & \\ & & \text{H} & & & & \end{array}

En las tres, el carbono y el oxígeno completan el octeto y cada hidrógeno tiene su par.

b) Hibridación del carbono y geometría (RPECV).

Molécula	Dominios electrónicos del C	Hibridación del C	Geometría
$\text{CH}_4$	4 enlaces simples, 0 pares libres	$sp^3$	Tetraédrica ( $109{,}5^\circ$ )
$\text{HCHO}$	2 simples + 1 doble = 3 dominios	$sp^2$	Triangular plana ( $\approx 120^\circ$ )
$\text{CH}_3\text{OH}$	4 enlaces simples, 0 pares libres	$sp^3$	Tetraédrica en torno al C

En el metano los cuatro pares enlazantes se separan al máximo hacia los vértices de un tetraedro regular.
En el metanal el doble enlace cuenta como un solo dominio: tres dominios se reparten en un plano a unos $120^\circ$ . El carbono usa tres orbitales $sp^2$ para los enlaces $\sigma$ y el orbital $p$ sin hibridar para el enlace $\pi$ con el oxígeno.
En el metanol el carbono es tetraédrico (tres H y el O). Alrededor del oxígeno hay también cuatro dominios (dos enlaces y dos pares solitarios), así que el fragmento C–O–H es angular.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

c) Temperaturas de ebullición.

Para hervir hay que separar las moléculas, venciendo las fuerzas intermoleculares: cuanto más intensas, mayor temperatura de ebullición. Las tres tienen masas parecidas (16, 30 y

32\ \text{g/mol}

), así que lo que decide es el tipo de fuerza:

$\text{CH}_4$ (111 K): molécula apolar (tetraédrica y simétrica, los dipolos C–H se anulan). Solo tiene fuerzas de dispersión de London, las más débiles.
$\text{HCHO}$ (254 K): molécula polar por el enlace C=O, sin simetría que lo compense. Además de dispersión, tiene fuerzas dipolo-dipolo. No forma enlaces de hidrógeno entre sus moléculas porque sus hidrógenos están unidos al carbono, no al oxígeno.
$\text{CH}_3\text{OH}$ (338 K): polar y con un hidrógeno unido a oxígeno, átomo pequeño y muy electronegativo. Además de dispersión y dipolo-dipolo, forma enlaces de hidrógeno, las fuerzas intermoleculares más intensas de las tres.

Por eso el orden de fuerzas intermoleculares coincide con el de temperaturas de ebullición:

\text{CH}_4\ (111\ \text{K}) < \text{HCHO}\ (254\ \text{K}) < \text{CH}_3\text{OH}\ (338\ \text{K})

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

d) Solubilidad en agua.

El agua es un disolvente muy polar que forma enlaces de hidrógeno, y disuelve bien las sustancias que pueden interaccionar así con ella:

$\text{CH}_3\text{OH}$ : soluble (miscible en cualquier proporción). Es polar y su grupo $-\text{OH}$ forma enlaces de hidrógeno con el agua, como donador y como aceptor.
$\text{HCHO}$ : soluble. Es polar y su oxígeno, con dos pares solitarios, acepta enlaces de hidrógeno de las moléculas de agua (la disolución acuosa de formaldehído es el formol).
$\text{CH}_4$ : prácticamente insoluble. Es apolar: no puede romper los enlaces de hidrógeno del agua a cambio de interacciones igual de fuertes.

Consejo

En c) no razones con la masa molecular: el metanol y el metanal pesan casi lo mismo y hierven con $84\ \text{K}$ de diferencia. La clave es si hay un H unido a O, N o F: el metanal tiene oxígeno, pero sus hidrógenos están en el carbono y no forma enlaces de hidrógeno entre sus moléculas.

En a), no olvides dibujar los dos pares solitarios del oxígeno: sin ellos la estructura de Lewis está incompleta y se pierde la puntuación.