Enlace químico y geometría molecular

a) Estructuras de Lewis.

Tricloruro de boro, $\text{BCl}_3$ ($3 + 3\cdot 7 = 24$ electrones de valencia, 12 pares): tres enlaces sencillos B–Cl y tres pares libres en cada cloro. El boro queda con solo 6 electrones (octeto incompleto).$$\begin{array}{ccccc} & & :\!\overset{\cdot\cdot}{\text{Cl}}\!: & & \\ & & | & & \\ :\!\overset{\cdot\cdot}{\underset{\cdot\cdot}{\text{Cl}}} & - & \text{B} & - & \overset{\cdot\cdot}{\underset{\cdot\cdot}{\text{Cl}}}\!: \end{array}$$Ácido etanoico, $\text{CH}_3\text{COOH}$ ($2\cdot 4 + 4\cdot 1 + 2\cdot 6 = 24$ electrones, 12 pares): el carbono del grupo carboxilo tiene un doble enlace con un oxígeno y uno sencillo con el grupo $-\text{OH}$; cada oxígeno conserva dos pares libres.$$\begin{array}{ccccccccc} & & \text{H} & & :\!\text{O}\!: & & & & \\ & & | & & \| & & & & \\ \text{H} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \overset{\cdot\cdot}{\underset{\cdot\cdot}{\text{O}}} & - & \text{H} \\ & & | & & & & & & \\ & & \text{H} & & & & & & \end{array}$$Clorometano, $\text{CH}_3\text{Cl}$ ($4 + 3\cdot 1 + 7 = 14$ electrones, 7 pares): cuatro enlaces sencillos alrededor del carbono y tres pares libres en el cloro.$$\begin{array}{ccccc} & & \text{H} & & \\ & & | & & \\ \text{H} & - & \text{C} & - & \overset{\cdot\cdot}{\underset{\cdot\cdot}{\text{Cl}}}\!: \\ & & | & & \\ & & \text{H} & & \end{array}$$b) Geometría, polaridad y fuerzas intermoleculares.

$\text{BCl}_3$. El boro tiene tres pares enlazantes y ningún par libre (tipo $\text{AB}_3$). Los tres pares se colocan lo más lejos posible entre sí: geometría trigonal plana, con ángulos de $120^\circ$. Cada enlace B–Cl es polar (el Cl es más electronegativo), pero los tres momentos dipolares, iguales y a $120^\circ$, se anulan: la molécula es apolar ($\vec\mu = 0$). Entre sus moléculas solo hay fuerzas de dispersión de London.

$\text{CH}_3\text{Cl}$. El carbono tiene cuatro pares enlazantes y ningún par libre (tipo $\text{AB}_4$): geometría tetraédrica (ángulos próximos a $109{,}5^\circ$). Pero los cuatro enlaces no son iguales: el C–Cl es mucho más polar que los C–H, así que los momentos dipolares no se compensan y la molécula es polar, con el extremo negativo en el cloro. Entre sus moléculas actúan fuerzas dipolo-dipolo (dipolos permanentes) y, como en todas, fuerzas de dispersión de London.

c) Para que un líquido hierva hay que separar sus moléculas, venciendo las fuerzas intermoleculares: cuanto más intensas sean, mayor es la temperatura de ebullición.

El ácido etanoico tiene un hidrógeno unido a un átomo pequeño y muy electronegativo (el O del grupo $-\text{OH}$) y, además, oxígenos con pares libres. Puede formar enlaces de hidrógeno entre moléculas (de hecho, se asocia en dímeros), que son las fuerzas intermoleculares más intensas. Las otras dos moléculas no pueden: el clorometano solo tiene fuerzas dipolo-dipolo y de London, y el tricloruro de boro, solo de London.

Por tanto, el ácido etanoico es el de mayor temperatura de ebullición (hierve a unos $118\ ^\circ\text{C}$; el $\text{BCl}_3$ a unos $12\ ^\circ\text{C}$ y el $\text{CH}_3\text{Cl}$ a unos $-24\ ^\circ\text{C}$).

d) Hibridación de los carbonos.

• Ácido etanoico: el carbono del grupo metilo ($\text{CH}_3-$) forma cuatro enlaces sencillos, geometría tetraédrica: $sp^3$. El carbono del grupo carboxilo ($-\text{COOH}$) forma un doble enlace C=O y dos sencillos, geometría trigonal plana: $sp^2$ (el orbital $p$ sin hibridar forma el enlace $\pi$).
• Clorometano: su único carbono forma cuatro enlaces sencillos (tetraédrico): $sp^3$.

(El tricloruro de boro no tiene carbono; su boro, trigonal plano, presenta hibridación $sp^2$.)