El cloroeteno (CH2=CHCl), también llamado cloruro de vinilo, figura entre los compuestos químicos más producidos en el mundo porque es el monómero a partir del cual se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC), un plástico muy conocido y muy utilizado para fabricar tuberías, persianas o ventanas, entre otras aplicaciones.El cloruro de vinilo, CH₂=CHCl, se transforma con un catalizador en el polímero: la unidad −CH₂−CHCl− entre corchetes con el subíndice nEl cloruro de vinilo se puede obtener a partir de acetileno (CH≡CH) y cloruro de hidrógeno según la reacción de síntesis siguiente:CH≡CH(g)+HCl(g)→CH2=CHCl(g)Después, este compuesto puede reaccionar fácilmente con cloro para dar 1,1,2-tricloroetano, un disolvente organoclorado:CH2=CHCl(g)+Cl2(g)→CH2Cl−CHCl2(l)Datos:
Sustancia
CH≡CH(g)
HCl(g)
CH2=CHCl(g)
Entalpía estándar de formación a 298 KΔHf∘ (kJ mol−1)
−226,9
−92,3
−37,26
Sustancia
C—C
C—H
C=C
Cl—Cl
C—Cl
Entalpía de enlace a 25 °C y 1 atmósfera (kJ mol−1)
348
412
608
242
328
Constante universal de los gases ideales: R=0,082atm L K−1mol−1;R=8,314J K−1mol−1. Números atómicos: Z(H)=1;Z(C)=6;Z(Cl)=17. Electronegatividad según la escala de Pauling: H = 2,2; C = 2,5; Cl = 3,2. Cuestión 4d (1,25 puntos) Razone qué tipo de reacciones se producen en la obtención del cloruro de vinilo y del 1,1,2-tricloroetano. ¿Qué geometría tiene la molécula de acetileno? Justifique la respuesta según la teoría de repulsión de los pares de electrones de la capa de valencia (RPECV). Razone si la molécula de cloruro de vinilo será polar.
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Resultado
Las dos son reacciones de adición a un enlace múltiple (de HCl al triple enlace y de Cl2 al doble enlace).
El acetileno es lineal: cada carbono, con dos pares enlazados (tipo AB₂).
El cloruro de vinilo es polar: el momento dipolar del enlace C−Cl no se anula.
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Solución oficial
Corrección oficial de la PAU de Cataluña (Generalitat de Catalunya), traducida del catalán. Las puntuaciones de cada paso son las de la pauta de corrección.
Tipo de reacción 0,50 p. Las dos reacciones son reacciones de adición a un enlace múltiple en las que una molécula se adiciona al enlace múltiple: se rompe uno de los enlaces C-C y el enlace de la molécula A-B que se adiciona para generar dos nuevos enlaces C-A y C-B con los carbonos que formaban el doble enlace. La molécula AB puede ser hidrógeno, agua, halógenos, haluros de hidrógeno, etc. Opcional. Reacción general en alquinos: en los alquinos, como hay un enlace triple, si hay suficiente molécula AB la adición puede continuar:Alquino (triple enlace) + A−B da un alqueno con A y B en los dos carbonos del doble enlace; con otra A−B da un alcano con dos A y dos B, uno de cada en cada carbonoOpcional. Reacción general en alquenos:Alqueno (C=C) + A−B da un alcano con A en un carbono y B en el otroFormación del cloruro de vinilo:CH≡CH(g)+H-Cl(g)→CH2=CHCl(g)⇒ Se rompe uno de los tres enlaces entre los dos carbonos del acetileno y el enlace H-Cl (molécula AB) para formar un nuevo enlace C-H y C-Cl de los dos carbonos del acetileno. Formación del 1,1,2-tricloroetano:CH2=CHCl(g)+Cl2(g)→CH2Cl-CHCl2(l)⇒ Se rompe uno de los dos enlaces entre los dos carbonos del cloruro de vinilo y el enlace Cl-Cl (molécula AB, en la que los dos elementos A y B son iguales) para formar dos nuevos enlaces C-Cl. Geometría de la molécula de acetileno según la teoría RPECV 0,35 p. Según la teoría de repulsión de los pares de electrones de la capa de valencia (RPECV), el acetileno (CH≡CH) tiene geometría lineal. El átomo central será cualquiera de los átomos de carbono, que está unido a dos pares enlazados, ya que los enlaces múltiples cuentan como si fueran un enlace sencillo; por tanto, será una estructura de tipo AB₂ de geometría lineal. Razonamiento de la polaridad de la molécula de cloruro de vinilo 0,40 p. Los enlaces C-C no están polarizados porque los dos átomos tienen la misma electronegatividad. Los enlaces C-H prácticamente no están polarizados porque la diferencia de electronegatividad entre el C (2,5) y el H (2,2) es muy pequeña; en cambio, el enlace C-Cl está fuertemente polarizado porque el Cl tiene una electronegatividad (3,5) mucho mayor que la del C (2,5) y atraerá con más fuerza los electrones del enlace C-Cl, y esto provoca un determinado momento dipolar en las moléculas. Las moléculas que presentan enlaces fuertemente polarizados serán polares si la geometría de la molécula no compensa los enlaces polarizados. ⇒ La molécula de cloruro de vinilo es polar porque no se anula el momento dipolar del enlace C-Cl.Molécula de cloruro de vinilo, H₂C=CHCl, con una carga parcial δ⁺ en el carbono unido al cloro y δ⁻ en el cloro, y una flecha del momento dipolar del enlace C−Cl dirigida hacia el cloro
