QuímicaMedioCuestión · 1,5 pts

Enlace químico y geometría molecular

Andalucía · 2024 · Reserva 1

Enunciado

Bloque B · B3. Para las moléculas

\text{CH}_3\text{Cl}

\text{CH}_4

:

a) Indique el tipo de hibridación que presenta el átomo de carbono.

b) Justifique la polaridad de los enlaces y de la molécula.

c) Razone su solubilidad en agua.

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Resultado

\boxed{\;\textbf{a) } sp^3 \text{ en las dos (geometría tetraédrica)}\;}

\boxed{\;\textbf{b) } \text{CH}_4 \text{ apolar por simetría};\ \text{CH}_3\text{Cl polar (el dipolo C–Cl no se cancela)}\;}

\boxed{\;\textbf{c) } \text{CH}_3\text{Cl soluble (dipolo-dipolo)};\ \text{CH}_4 \text{ insoluble}\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

Las dos moléculas tienen la misma geometría y solo se diferencian en que una sustituye un hidrógeno por un cloro. Esa única diferencia rompe la simetría y cambia la polaridad y, con ella, la solubilidad: es una pareja perfecta para ver cómo la estructura decide las propiedades.

Cuenta primero los pares alrededor del carbono (cuatro enlazantes, ningún solitario en ambos casos) y después analiza los dipolos como vectores.

Desarrollo

a) En las dos moléculas el carbono es $sp^3$ .

El carbono tiene 4 electrones de valencia y forma cuatro enlaces sencillos, sin pares solitarios. Cuatro pares de electrones exigen cuatro orbitales equivalentes dirigidos hacia los vértices de un tetraedro, que se obtienen combinando el orbital

2s

con los tres

2p

s + p_x + p_y + p_z \;\longrightarrow\; 4\ \text{orbitales } \mathbf{sp^3} \qquad \text{geometría tetraédrica},\ \approx 109{,}5^\circ

b) El $\text{CH}_4$ es apolar; el $\text{CH}_3\text{Cl}$ , polar.

Los enlaces. Las electronegatividades son

\text{C} = 2{,}55

\text{H} = 2{,}20

\text{Cl} = 3{,}16

$\text{C–H}$ : diferencia $0{,}35$ , enlace muy poco polar.
$\text{C–Cl}$ : diferencia $0{,}61$ , enlace claramente polar, con la densidad electrónica desplazada hacia el cloro.

Las moléculas.

$\text{CH}_4$ : los cuatro enlaces son idénticos y la geometría es perfectamente simétrica, así que los cuatro dipolos (ya de por sí pequeños) se anulan: $\vec\mu_{\text{total}} = \vec 0$ . Molécula apolar.
$\text{CH}_3\text{Cl}$ : uno de los vértices es distinto. El dipolo del enlace $\text{C–Cl}$ , mucho mayor, no tiene con qué cancelarse, y queda un momento dipolar neto dirigido hacia el cloro. Molécula polar ( $\mu = 1{,}87\ \text{D}$ ).

c) El $\text{CH}_3\text{Cl}$ es apreciablemente soluble en agua; el $\text{CH}_4$ , prácticamente insoluble.

El agua es un disolvente muy polar, y rige el criterio de que lo semejante disuelve a lo semejante:

El clorometano, al ser polar, establece interacciones dipolo-dipolo con las moléculas de agua, que compensan en parte la ruptura de los enlaces de hidrógeno del disolvente. Se disuelve de forma apreciable (unos $5{,}3\ \text{g}\,\text{L}^{-1}$ a 25 °C).
El metano, apolar, solo puede ofrecer fuerzas de dispersión de London, demasiado débiles para compensar esa ruptura. Es prácticamente insoluble.

Conviene matizar que ninguna de las dos forma enlaces de hidrógeno con el agua (no tienen H unido a F, O o N), así que ni siquiera el clorometano es muy soluble: solo lo es comparado con el metano.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

En b) el razonamiento tiene que ir en dos niveles: primero los enlaces (¿son polares?) y después la molécula (¿se anulan los dipolos?). Contestar solo uno de los dos deja el apartado a medias.

Y ojo con el matiz del metano: sus enlaces $\text{C–H}$ sí tienen una pequeña polaridad. Lo correcto es decir que son poco polares y que, además, la simetría los anula.

En c) la respuesta que se puntúa incluye la razón: interacciones dipolo-dipolo para el clorometano y solo dispersión de London para el metano. Añadir que ninguno forma enlaces de hidrógeno demuestra que dominas la escala de fuerzas.