QuímicaFácilCuestión · 2 pts

Enlace químico y geometría molecular

Castilla-La Mancha · 2023 · Junio
Enunciado
Dadas las siguientes moléculas: eteno (C2H4\text{C}_2\text{H}_4), etino (C2H2\text{C}_2\text{H}_2) y metanol (CH3OH\text{CH}_3\text{OH}):

a) (1 punto) Escriba sus estructuras de Lewis.

b) (1 punto) Indique la hibridación del átomo de carbono en estas moléculas, explicando el número de enlaces σ\sigma (sigma) y π\pi (pi).
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Resultado
Eteno: C sp2, 5 σ+1 πEtino: C sp, 3 σ+2 πMetanol: C sp3, 5 σ+0 π\boxed{\begin{gathered}\text{Eteno: C } sp^2,\ 5\,\sigma + 1\,\pi \\ \text{Etino: C } sp,\ 3\,\sigma + 2\,\pi \\ \text{Metanol: C } sp^3,\ 5\,\sigma + 0\,\pi\end{gathered}}
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Estrategia

Para Lewis: contamos los electrones de valencia (C: 4, H: 1, O: 6), unimos los átomos y repartimos los pares hasta que cada carbono y el oxígeno tengan octeto y cada hidrógeno dos electrones. En el eteno y el etino no hay electrones suficientes con enlaces sencillos: los carbonos tienen que compartir dos o tres pares entre sí.

Para la hibridación hay un atajo: se cuentan las regiones de densidad electrónica alrededor del carbono (cada enlace, sea sencillo, doble o triple, cuenta una vez). Cuatro regiones → sp3sp^3; tres → sp2sp^2; dos → spsp. Y la regla de los enlaces: todo enlace sencillo es σ\sigma; un doble es 1σ+1π1\sigma + 1\pi; un triple, 1σ+2π1\sigma + 2\pi.
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Desarrollo

a) Estructuras de Lewis.

Eteno, C2H4\text{C}_2\text{H}_4: 2⋅4+4⋅1=122\cdot 4 + 4\cdot 1 = 12 electrones de valencia (6 pares). Cuatro pares forman los enlaces C–H y los otros dos, un doble enlace C=C. Cada carbono queda con 4 pares compartidos (octeto):HH╲╱C=C╱╲HH\begin{array}{ccc} \text{H} & & \text{H} \\ & \diagdown \qquad \diagup & \\ & \text{C}=\text{C} & \\ & \diagup \qquad \diagdown & \\ \text{H} & & \text{H} \end{array}Etino, C2H2\text{C}_2\text{H}_2: 2⋅4+2⋅1=102\cdot 4 + 2\cdot 1 = 10 electrones (5 pares). Dos pares para los C–H y tres para un triple enlace C≡C:H−C≡C−H\text{H}-\text{C}\equiv\text{C}-\text{H}Metanol, CH3OH\text{CH}_3\text{OH}: 4+6+4⋅1=144 + 6 + 4\cdot 1 = 14 electrones (7 pares). Cinco pares forman los enlaces (3 C–H, C–O y O–H) y los dos restantes quedan como pares solitarios sobre el oxígeno:H∣H−C−O⋅⋅⋅⋅−H∣H\begin{array}{ccccc} & & \text{H} & & \\ & & | & & \\ \text{H} & - & \text{C} & - & \overset{\cdot\cdot}{\underset{\cdot\cdot}{\text{O}}}-\text{H} \\ & & | & & \\ & & \text{H} & & \end{array}En las tres moléculas el carbono comparte 4 pares (octeto completo) y no tiene pares solitarios.

b) Hibridación del carbono y enlaces σ\sigma y π\pi.

Eteno: carbono sp2sp^2. Cada carbono se une a tres átomos (dos H y el otro C): tres regiones de densidad electrónica. Combina el orbital 2s2s con dos 2p2p y forma tres híbridos sp2sp^2, dirigidos a 120∘120^\circ en un plano (geometría trigonal plana). Esos tres híbridos forman enlaces σ\sigma (dos C–H y el C–C). El orbital 2p2p que queda sin hibridar en cada carbono, perpendicular al plano, se solapa lateralmente con el del otro carbono y forma el enlace π\pi.Eteno: 5 σ (4 C–H+1 C–C)  y  1 π\text{Eteno: } 5\,\sigma\ (4\ \text{C–H} + 1\ \text{C–C}) \ \text{ y } \ 1\,\piEtino: carbono spsp. Cada carbono se une solo a dos átomos (un H y el otro C): dos regiones. Combina el 2s2s con un 2p2p y forma dos híbridos spsp a 180∘180^\circ (molécula lineal), que dan los enlaces σ\sigma C–H y C–C. Los dos orbitales 2p2p sin hibridar de cada carbono, perpendiculares entre sí, forman dos enlaces π\pi.Etino: 3 σ (2 C–H+1 C–C)  y  2 π\text{Etino: } 3\,\sigma\ (2\ \text{C–H} + 1\ \text{C–C}) \ \text{ y } \ 2\,\piMetanol: carbono sp3sp^3. El carbono se une a cuatro átomos (tres H y el O): cuatro regiones. Combina el 2s2s con los tres 2p2p y forma cuatro híbridos sp3sp^3 dirigidos hacia los vértices de un tetraedro (unos 109,5∘109{,}5^\circ). Todos sus enlaces son sencillos, es decir, σ\sigma; no queda ningún orbital pp libre para formar enlaces π\pi.Metanol: 5 σ (3 C–H+1 C–O+1 O–H)  y  0 π\text{Metanol: } 5\,\sigma\ (3\ \text{C–H} + 1\ \text{C–O} + 1\ \text{O–H}) \ \text{ y } \ 0\,\pi
Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)
MoléculaEnlace C–C / C–OHibridación del CGeometría en torno al CEnlaces σ\sigmaEnlaces π\pi
Etenodoblesp2sp^2trigonal plana, 120∘120^\circ51
Etinotriplespsplineal, 180∘180^\circ32
Metanolsencillosp3sp^3tetraédrica, 109,5∘109{,}5^\circ50
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Consejo

En un enlace múltiple solo uno de los enlaces es σ\sigma: el doble es σ+π\sigma + \pi y el triple, σ+2π\sigma + 2\pi. Contar el doble enlace como «dos σ\sigma» es el error más frecuente.

En la estructura de Lewis del metanol no olvides los dos pares solitarios del oxígeno: sin ellos el oxígeno no tiene octeto y la estructura no se da por buena.
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