QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Problema resuelto de Química: Enlace químico y geometría molecularSelectividad (PAU) · Comunitat Valenciana 2022 · Julio

Enunciado

a) Dibuje la estructura electrónica de Lewis de la molécula de diclorodifluorometano o freón–12 (

\text{CCl}_2\text{F}_2

) y del metanal o formaldehído (

\text{H}_2\text{CO}

). (0,6 puntos)

b) Indique la hibridación del átomo de C en cada una de estas especies químicas. (0,4 puntos)

c) Deduzca la geometría de ambas moléculas. (0,6 puntos)

d) Discuta la polaridad de cada una de las moléculas. (0,4 puntos)

Datos: Números atómicos,

Z

: H = 1; C = 6; O = 8; F = 9; Cl = 17. Electronegatividades (Pauling): H = 2,20; C = 2,55; O = 3,44; F = 3,98; Cl = 3,16.

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Resultado

\text{CCl}_2\text{F}_2

: C con cuatro enlaces simples y tres pares solitarios en cada halógeno.

\text{H}_2\text{CO}

: dos C–H, un doble enlace C=O y dos pares solitarios en el O.

b) C

sp^3

en el

\text{CCl}_2\text{F}_2

; C

sp^2

en el

\text{H}_2\text{CO}

.

c)

\text{CCl}_2\text{F}_2

: tetraédrica (algo distorsionada).

\text{H}_2\text{CO}

: trigonal plana.

d) Las dos son polares: sus momentos dipolares de enlace no se anulan.

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Estrategia

Todo sale de contar los electrones de valencia y repartirlos para que cada átomo complete su octeto (el hidrógeno, su dueto). En las dos moléculas el carbono es el átomo central y no le quedan pares solitarios, así que su geometría depende solo de cuántas direcciones de enlace tiene: cuatro enlaces simples en el freón y tres direcciones (un doble enlace cuenta como una) en el metanal. De ahí salen la hibridación y la geometría por la TRPECV.

Para la polaridad se mira primero si los enlaces son polares (diferencia de electronegatividad) y después si, por la geometría, sus momentos dipolares se anulan.

Desarrollo

a) Electrones de valencia

C:

2s^2\,2p^2

(4); H:

1s^1

(1); O:

2s^2\,2p^4

(6); F:

2s^2\,2p^5

(7); Cl:

3s^2\,3p^5

(7).

$\text{CCl}_2\text{F}_2$ : $4 + 2\cdot 7 + 2\cdot 7 = 32$ electrones (16 pares).
$\text{H}_2\text{CO}$ : $2\cdot 1 + 4 + 6 = 12$ electrones (6 pares).

Estructura de Lewis del CCl₂F₂. El carbono, central, forma cuatro enlaces covalentes simples: dos C–Cl y dos C–F (4 pares de enlace). Cada halógeno completa su octeto con tres pares solitarios (12 pares en total). El carbono no tiene pares solitarios.

\begin{array}{ccc} & \text{Cl} & \\ & | & \\ \text{F}\,- & \text{C} & -\,\text{F} \\ & | & \\ & \text{Cl} & \end{array}

(cada F y cada Cl lleva además tres pares de electrones no enlazantes).

Estructura de Lewis del H₂CO. El carbono, central, se une a cada hidrógeno con un enlace simple y al oxígeno con un enlace doble, con lo que completa su octeto. El oxígeno conserva dos pares solitarios (2 pares en los C–H, 2 en el C=O y 2 solitarios: 6 pares).

\begin{array}{ccc} \text{H}\,- & \text{C} & =\,\text{O} \\ & | & \\ & \text{H} & \end{array}

(el O lleva además dos pares de electrones no enlazantes).

Estructuras de Lewis con todos los pares solitarios: CCl2F2 con cuatro enlaces simples y tres pares en cada halógeno; H2CO con un doble enlace C=O y dos pares solitarios en el oxígeno

b) Hibridación del carbono

En el $\text{CCl}_2\text{F}_2$ el carbono forma cuatro enlaces σ y no tiene pares solitarios: necesita cuatro orbitales híbridos equivalentes, $sp^3$ .
En el $\text{H}_2\text{CO}$ el carbono forma tres enlaces σ (dos con H y uno con O) y un enlace π con el oxígeno: $sp^2$ . El orbital $p$ que queda sin hibridar se solapa lateralmente con uno del oxígeno para dar el enlace π.

c) Geometría (TRPECV)

$\text{CCl}_2\text{F}_2$ , tipo $\text{AX}_4$ : cuatro pares de enlace dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. La molécula es tetraédrica, aunque no regular: como los enlaces C–Cl y C–F son distintos, los ángulos se apartan algo de $109{,}5^\circ$ .
$\text{H}_2\text{CO}$ , tipo $\text{AX}_3$ : tres direcciones de enlace en un plano. La molécula es trigonal plana, con ángulos de unos $120^\circ$ (el H–C–H algo menor, porque el doble enlace repele más).

d) Polaridad de los enlaces

Diferencias de electronegatividad: C–F,

3{,}98 - 2{,}55 = 1{,}43

; C–Cl,

3{,}16 - 2{,}55 = 0{,}61

; C–O,

3{,}44 - 2{,}55 = 0{,}89

; C–H,

2{,}55 - 2{,}20 = 0{,}35

. Todos los enlaces son polares.

Polaridad de las moléculas.

$\text{CCl}_2\text{F}_2$ : aunque la geometría es tetraédrica, los cuatro momentos dipolares no son iguales (los C–F son bastante más polares que los C–Cl), así que su suma no es cero. La molécula es polar. (Solo se anularían si los cuatro sustituyentes fueran iguales, como en el $\text{CCl}_4$ .)
$\text{H}_2\text{CO}$ : el momento dipolar del enlace C=O, dirigido hacia el oxígeno, es el mayor y no lo compensan los dos C–H, que además apuntan hacia el carbono. La suma no es cero: la molécula es polar.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

El error más frecuente es decir que el $\text{CCl}_2\text{F}_2$ es apolar «porque es tetraédrico». Una geometría simétrica solo anula los momentos dipolares si los enlaces son iguales; aquí hay dos C–F y dos C–Cl, de distinta polaridad.

En el metanal no te olvides del doble enlace C=O ni de los dos pares solitarios del oxígeno: si pones un enlace simple, el carbono se queda sin octeto y la hibridación y la geometría salen mal.