Problema resuelto de Química: Enlace químico y geometría molecularSelectividad (PAU) · Comunitat Valenciana 2021 · Julio

Estructura de Lewis

Electrones de valencia: C, 4 ($2s^2\,2p^2$); O, 6 ($2s^2\,2p^4$); H, 1. En total $4 + 6 + 4\cdot 1 = 14$ electrones, 7 pares: cinco pares de enlace (tres C–H, uno C–O y uno O–H) y dos pares solitarios sobre el oxígeno.

a) Hibridación del carbono

El carbono forma cuatro enlaces sencillos (σ) y no tiene pares solitarios: necesita cuatro orbitales equivalentes dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Combina su orbital $2s$ con los tres $2p$ y forma cuatro orbitales híbridos $sp^3$, cada uno con un electrón, que se solapan con el $1s$ de cada hidrógeno y con un híbrido del oxígeno.

b) Geometría

• Alrededor del carbono: 4 pares de enlace y ninguno solitario (tipo $\text{AX}_4$): geometría tetraédrica, con ángulos próximos a $109{,}5^\circ$ (algo distorsionada, porque los cuatro sustituyentes no son iguales).
• Alrededor del oxígeno: 2 pares de enlace y 2 pares solitarios (tipo $\text{AX}_2\text{E}_2$): los cuatro pares se orientan hacia un tetraedro, pero solo se «ven» los átomos, así que el grupo C–O–H es angular, con un ángulo algo menor de $109{,}5^\circ$ (los pares solitarios repelen más).

c) Polaridad

Las diferencias de electronegatividad son: O–H, $3{,}44 - 2{,}20 = 1{,}24$; C–O, $3{,}44 - 2{,}55 = 0{,}89$; C–H, $2{,}55 - 2{,}20 = 0{,}35$. Los enlaces C–O y O–H son claramente polares, con la carga parcial negativa en el oxígeno.

Como el entorno del oxígeno es angular, los momentos dipolares de los enlaces C–O y O–H no se anulan (ni los compensan los C–H, mucho menos polares): la molécula tiene momento dipolar neto y es polar.

d) Enlaces de hidrógeno

Sí. En el metanol hay un átomo de hidrógeno unido directamente al oxígeno, un átomo pequeño y muy electronegativo. Ese H queda con una carga parcial positiva grande y es atraído por uno de los pares solitarios del oxígeno de una molécula vecina:$$\text{CH}_3\text{–O–H}\cdots\text{O(H)–CH}_3$$Por eso, en fase líquida, las moléculas de metanol se asocian mediante enlaces de hidrógeno (lo que explica que su punto de ebullición, 65 °C, sea mucho mayor que el de moléculas de masa parecida sin grupo O–H). Los H unidos al carbono no forman este tipo de enlace: la diferencia de electronegatividad C–H es pequeña.