QuímicaFácilCuestión · 2 pts

Problema resuelto de Química: Enlace químico y geometría molecularSelectividad (PAU) · Comunitat Valenciana 2020 · Julio

También trata: Fuerzas intermoleculares y propiedades
Comunitat Valenciana · 2020 · Julio
Enunciado
El diclorometano, CH2Cl2\text{CH}_2\text{Cl}_2, es un líquido volátil que, a pesar de su toxicidad, se sigue utilizando en la industria como disolvente. Conteste, razonadamente, a las siguientes preguntas:

a) Indique la hibridación que presenta el átomo de carbono central. (0,5 puntos)

b) Describa la geometría que adopta la molécula. (0,5 puntos)

c) Discuta la polaridad de la molécula. (0,5 puntos)

d) En fase líquida, ¿pueden las moléculas de diclorometano formar enlaces de hidrógeno? (0,5 puntos)
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Resultado
a) Carbono con hibridación sp3sp^3.

b) Tetraédrica (algo distorsionada), tipo AX4\text{AX}_4.

c) Polar: los momentos de los enlaces C–Cl no se anulan en el tetraedro.

d) No: los H están unidos al C, no a F, O o N; solo hay fuerzas dipolo-dipolo y de London.
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Estrategia

Todo sale de la estructura de Lewis. El carbono forma cuatro enlaces simples (dos con H y dos con Cl) y no tiene pares solitarios: cuatro pares alrededor del átomo central, que se reparten hacia los vértices de un tetraedro. Eso fija la hibridación y la geometría.

Con la geometría se discute la polaridad: los enlaces C–Cl son mucho más polares que los C–H, y en un tetraedro con dos sustituyentes distintos los momentos dipolares no se anulan.

Para el enlace de hidrógeno hay que mirar a qué está unido el hidrógeno: solo hay puente de hidrógeno si el H está unido directamente a F, O o N.
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Desarrollo

Estructura de Lewis. Electrones de valencia: C, 4 (2s2 2p22s^2\,2p^2); H, 1; Cl, 7. En total 4+2⋅1+2⋅7=204 + 2\cdot 1 + 2\cdot 7 = 20 electrones. El carbono, átomo central, forma cuatro enlaces simples (C–H, C–H, C–Cl, C–Cl) y completa su octeto; cada cloro conserva tres pares solitarios.

a) Hibridación. El carbono tiene cuatro pares de electrones enlazantes y ninguno solitario: necesita cuatro orbitales equivalentes dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Combina su orbital 2s2s con los tres 2p2p y forma cuatro orbitales híbridos sp3sp^3, cada uno de los cuales solapa con un orbital 1s1s del H o un 3p3p del Cl para dar cuatro enlaces σ.

b) Geometría. Según la TRPECV, la molécula es de tipo AX4\text{AX}_4: los cuatro pares de enlace se alejan al máximo y la molécula es tetraédrica, con el C en el centro y los dos H y los dos Cl en los vértices. Al no ser iguales los cuatro sustituyentes, el tetraedro está algo distorsionado y los ángulos se apartan un poco de 109,5∘109{,}5^\circ.

c) Polaridad. El cloro es mucho más electronegativo que el carbono, así que los enlaces C–Cl son polares, con el extremo negativo en el Cl; los C–H son casi apolares. En la geometría tetraédrica, los dos momentos dipolares C–Cl apuntan hacia dos vértices y su suma no se compensa con los de los C–H: el momento dipolar total no es cero y la molécula es polar. (Por el contrario, el CCl4\text{CCl}_4, con cuatro sustituyentes iguales, es apolar.)

d) Enlaces de hidrógeno. No. El enlace de hidrógeno se forma cuando un H unido covalentemente a un átomo muy electronegativo y pequeño (F, O o N) queda con una carga parcial positiva grande y es atraído por un par solitario de otro de esos átomos. En el diclorometano los hidrógenos están unidos al carbono, poco electronegativo, y no quedan suficientemente positivos. Entre sus moléculas solo hay fuerzas de Van der Waals: dipolo-dipolo (es polar) y de dispersión de London.
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Consejo

El error más frecuente en d) es pensar que basta con que la molécula tenga hidrógeno y un átomo electronegativo (el Cl). Para que haya enlace de hidrógeno, el H tiene que estar unido directamente a F, O o N: dilo así en la respuesta.

En c) no digas «es polar porque tiene enlaces polares»: el CCl4\text{CCl}_4 también los tiene y es apolar. La razón es la geometría: los momentos dipolares no se compensan.
Paso 1 de 3
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