QuímicaFácilCuestión · 2 pts

Enlace químico y geometría molecular

También trata: Reacciones orgánicas

Castilla-La Mancha · 2020 · Septiembre

Enunciado

El propino es un hidrocarburo insaturado.

a) (0,5 p) Formula el propino y representa el diagrama de Lewis de la molécula.

b) (0,75 p) ¿Qué hibridación puede explicar los enlaces de los átomos de carbono?

c) (0,5 p) Escribe la reacción química del propino con bromo en proporción molar 1:1; indica de qué tipo es y nombra el compuesto orgánico formado.

d) (0,25 p) ¿Cómo afecta la reacción anterior a la hibridación del carbono?

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Resultado

\boxed{\text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_3;\ \text{C1 y C2}: sp;\ \text{C3}: sp^3}

\boxed{\text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 + \text{Br}_2 \to \text{CHBr}=\text{CBr}-\text{CH}_3\ \text{(adición; 1,2-dibromoprop-1-eno)}}

\boxed{\text{C1 y C2 pasan de } sp \text{ a } sp^2}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

«Prop-» son tres carbonos e «-ino», un triple enlace. Con la fórmula delante, todo sale de mirar cuántas zonas de enlace rodean a cada carbono:

Un carbono con un triple enlace y un simple tiene dos direcciones de enlace: hibridación $sp$ (lineal, $180^\circ$ ).
Uno con un doble enlace y dos simples, tres direcciones: $sp^2$ (plano, $120^\circ$ ).
Uno con cuatro enlaces simples, cuatro direcciones: $sp^3$ (tetraédrico, $109{,}5^\circ$ ).

La reacción con bromo es una adición al triple enlace: en proporción 1:1 se rompe solo uno de los enlaces

\pi

y queda un doble enlace, así que los dos carbonos que lo forman pasan de

sp

sp^2

Desarrollo

a) Fórmula y diagrama de Lewis.

Propino:

\text{C}_3\text{H}_4

, fórmula semidesarrollada

\text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_3

Electrones de valencia:

3\cdot 4 + 4\cdot 1 = 16

, es decir, 8 pares. Se reparten en 4 enlaces C–H, un enlace simple C–C y un triple enlace C≡C (

4 + 1 + 3 = 8

pares). No quedan pares libres, y cada carbono queda rodeado de 8 electrones (octeto) y cada hidrógeno de 2:

\begin{array}{ccccccccc} & & & & & & \text{H} & & \\ & & & & & & | & & \\ \text{H} & - & \text{C} & \equiv & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{H} \\ & & & & & & | & & \\ & & & & & & \text{H} & & \end{array}

(cada raya es un par de electrones compartido).

b) Hibridación de los carbonos.

Numerando

\overset{1}{\text{C}}\text{H}\equiv\overset{2}{\text{C}}-\overset{3}{\text{C}}\text{H}_3

C1 y C2: hibridación $sp$ . Cada uno forma un triple enlace y un enlace simple, es decir, dos zonas de enlace. Combinan el orbital $2s$ con un $2p$ y obtienen dos orbitales $sp$ a $180^\circ$ , con los que forman los enlaces $\sigma$ (C1–H, C1–C2 y C2–C3). Los dos orbitales $p$ sin hibridar de cada carbono se solapan lateralmente y forman los dos enlaces $\pi$ del triple enlace. Por eso el fragmento $\text{H}-\text{C}\equiv\text{C}-\text{C}$ es lineal.
C3: hibridación $sp^3$ . Forma cuatro enlaces simples $\sigma$ (tres con H y uno con C2) con cuatro orbitales $sp^3$ dirigidos hacia los vértices de un tetraedro (unos $109{,}5^\circ$ ).

c) Reacción con bromo (1:1).

El bromo se adiciona a los dos carbonos del triple enlace, que pasa a doble:

\text{CH}\equiv\text{C}-\text{CH}_3 + \text{Br}_2 \longrightarrow \text{CHBr}=\text{CBr}-\text{CH}_3

Es una reacción de adición (halogenación de un alquino; adición electrófila). El producto es el 1,2-dibromoprop-1-eno (1,2-dibromopropeno). Como cada carbono del doble enlace lleva dos grupos distintos, puede existir como isómeros cis y trans (Z/E); la adición de halógenos suele dar sobre todo el trans.

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

d) Efecto sobre la hibridación.

Los carbonos C1 y C2, que tenían un triple enlace, quedan unidos por un doble enlace: cada uno tiene ahora tres zonas de enlace (el doble enlace, el Br y el H o el

\text{CH}_3

) y pasa de $sp$ a $sp^2$ (plano trigonal,

120^\circ

). El C3 no interviene y sigue siendo

sp^3

Consejo

En el diagrama de Lewis comprueba que cada carbono tenga cuatro rayas (octeto) y que el número total de pares coincida con los electrones de valencia (16 → 8 pares).

No digas que «el propino es $sp$ » sin más: la hibridación es de cada carbono, y el $\text{CH}_3$ es $sp^3$ . Y en la adición 1:1 solo se rompe un enlace $\pi$ : el producto aún es un alqueno.