QuímicaMedioCuestión · 2 pts

Enlace químico y geometría molecular

También trata: Sistema periódico y propiedades periódicas · Isomería
Castilla-La Mancha · 2019 · Junio · Opción B
Enunciado
Justifica la certeza o falsedad de las siguientes afirmaciones:

a) El radio del átomo de carbono (Z=6Z = 6) es mayor que el del átomo de neón (Z=10Z = 10).

b) Toda molécula con enlaces polares es polar.

c) El enlace en la molécula de etino puede explicarse suponiendo una hibridación sp2sp^2 a los átomos de carbono.

d) El ácido 2,3-dihidroxibutanoico presenta dos parejas de enantiómeros.
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Resultado
  • a) Verdadera: en el mismo periodo, el Ne tiene más carga nuclear efectiva y es más pequeño.
  • b) Falsa: en moléculas simétricas (CO2\text{CO}_2, CH4\text{CH}_4, BF3\text{BF}_3) los momentos se anulan.
  • c) Falsa: el etino tiene carbonos con hibridación spsp (molécula lineal, un σ y dos π).
  • d) Verdadera: dos carbonos asimétricos distintos, 4 estereoisómeros = 2 parejas de enantiómeros.
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Estrategia

Cuatro afirmaciones de temas distintos, cada una con su idea clave:
  • a) Carbono y neón están en el mismo periodo: lo que cambia es la carga nuclear.
  • b) La polaridad de una molécula es la suma vectorial de los momentos dipolares de sus enlaces: depende de la geometría.
  • c) El tipo de hibridación se deduce del número de enlaces σ (y pares solitarios) de cada carbono; un triple enlace deja dos orbitales pp libres.
  • d) Con nn carbonos asimétricos distintos hay hasta 2n2^n estereoisómeros, que se agrupan en parejas de enantiómeros.
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Desarrollo

a) Verdadera.

Configuraciones: C\text{C}: 1s2 2s2 2p21s^2\,2s^2\,2p^2; Ne\text{Ne}: 1s2 2s2 2p61s^2\,2s^2\,2p^6. Los dos tienen su capa de valencia en n=2n = 2, es decir, están en el mismo periodo. Al avanzar en el periodo aumenta el número de protones (de 6 a 10) mientras los electrones se van colocando en la misma capa, que apantalla poco a los de su mismo nivel. La carga nuclear efectiva crece, los electrones externos son atraídos con más fuerza y el átomo se contrae. Por tanto, el radio del carbono es mayor que el del neón.

b) Falsa.

Que haya enlaces polares es condición necesaria, pero no suficiente. El momento dipolar de la molécula es la suma vectorial de los momentos de sus enlaces, y si la molécula es simétrica se anulan. Contraejemplos:
  • CO2\text{CO}_2, lineal (O ⁣= ⁣C ⁣= ⁣O\text{O}\!=\!\text{C}\!=\!\text{O}): los dos enlaces C=O son polares, pero sus momentos son iguales y opuestos; μ=0\mu = 0.
  • CH4\text{CH}_4 o CCl4\text{CCl}_4, tetraédricas: cuatro enlaces polares cuyos momentos se cancelan.
  • BF3\text{BF}_3, trigonal plana: tampoco tiene momento dipolar neto.
En cambio el agua, angular, sí es polar.

c) Falsa.

El etino es HC ⁣≡ ⁣CH\text{HC}\!\equiv\!\text{CH}. Cada carbono forma solo dos enlaces σ (uno con el H y otro con el otro C) y dos enlaces π. Se explica con hibridación spsp: el orbital 2s2s se combina con un solo 2p2p y da dos orbitales spsp opuestos (a 180 grados), con los que se forman los dos enlaces σ; los dos orbitales 2p2p sin hibridar de cada carbono se solapan lateralmente y forman los dos enlaces π del triple enlace. Por eso la molécula es lineal. La hibridación sp2sp^2 corresponde a carbonos con un doble enlace, como en el eteno.

d) Verdadera.

Fórmula semidesarrollada (numerando desde el carbono del grupo ácido):C4H3−C3H(OH)−C2H(OH)−C1OOH\overset{4}{\text{C}}\text{H}_3-\overset{3}{\text{C}}\text{H(OH)}-\overset{2}{\text{C}}\text{H(OH)}-\overset{1}{\text{C}}\text{OOH}
  • C2 está unido a −H-\text{H}, −OH-\text{OH}, −COOH-\text{COOH} y −CH(OH)CH3-\text{CH(OH)CH}_3: cuatro sustituyentes distintos → asimétrico (quiral).
  • C3 está unido a −H-\text{H}, −OH-\text{OH}, −CH3-\text{CH}_3 y −CH(OH)COOH-\text{CH(OH)COOH}: cuatro distintos → asimétrico.
Con dos carbonos asimétricos diferentes (los extremos de la cadena no son iguales, CH3\text{CH}_3 frente a COOH\text{COOH}, así que no puede haber forma meso), hay 22=42^2 = 4 estereoisómeros: (2R,3R)(2R,3R), (2S,3S)(2S,3S), (2R,3S)(2R,3S) y (2S,3R)(2S,3R). Se agrupan en dos parejas de enantiómeros (imágenes especulares no superponibles):
  • (2R,3R)(2R,3R) y (2S,3S)(2S,3S);
  • (2R,3S)(2R,3S) y (2S,3R)(2S,3R).
Dos estereoisómeros de parejas distintas son diastereoisómeros.
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Consejo

En las preguntas de verdadero o falso la palabra «verdadera» sin justificar no puntúa: da siempre el argumento y, si es falsa, un contraejemplo concreto (CO2\text{CO}_2 para la b).

En d) comprueba que los dos carbonos asimétricos son distintos: si la molécula fuera simétrica (como el ácido tartárico) aparecería una forma meso y solo habría tres estereoisómeros.
Paso 1 de 3
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