También trata: Formulación y nomenclatura orgánica
Cataluña · 2019 · Junio
Enunciado
La acetona, también conocida como propanona, es una sustancia de bajo punto de ebullición (56∘C) y miscible en agua. Puede obtenerse industrialmente mediante la reacción de deshidrogenación del propan-2-ol, también llamado 2-propanol, según la siguiente reacción química en fase gaseosa:CH3CHOHCH3(g)⇄CH3COCH3(g)+H2(g)ΔH∘>0a) (1 punto) Para fabricar la máxima cantidad de acetona, ¿conviene trabajar a temperaturas altas o bajas? ¿A presiones altas o bajas? Justifique las respuestas. b) (1 punto) En el laboratorio, a una temperatura de 25∘C, se tiene una muestra líquida que quiere etiquetarse, pero no se sabe si se trata de la acetona o del propan-2-ol. Mediante un espectrofotómetro de infrarrojo se obtiene el siguiente gráfico para la muestra líquida:Espectro infrarrojo de la muestra: transmitancia (%) frente al número de onda (cm⁻¹), de 4000 a 500. Sin banda ancha entre 3200 y 3600; picos pequeños cerca de 3000, un pico muy intenso hacia 1715, otros intensos hacia 1420, 1360 y 1220, y uno agudo hacia 530Explique en qué se basa la espectroscopia infrarroja y qué representan los picos que se obtienen con esta técnica. A partir del gráfico anterior y de los datos de la siguiente tabla, indique a qué sustancia corresponde la muestra líquida y justifique la respuesta. Datos espectroscópicos en la región del infrarrojo
Enlace
Tipo de compuesto
Intervalo de número de onda (cm⁻¹)
C—H
alcanos (C—C—H)
2 850-2 970; 1 340-1 470
C—H
alquenos (C=C—H)
3 010-3 095; 675-995
O—H
alcoholes
3 200-3 600
O—H
ácidos carboxílicos
2 500-2 700
C—O
alcoholes, éteres, ácidos carboxílicos, ésteres
1 050-1 300
C=O
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres
1 690-1 760
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Resultado
Conviene trabajar a temperaturas altas (la reacción es endotérmica) y a presiones bajas (hay más moles de gas en los productos).
La espectroscopia IR se basa en los cambios de energía vibracional de los enlaces al absorber radiación infrarroja; cada pico corresponde a la vibración de un tipo de enlace.
El espectro no tiene la banda O–H (3200-3600 cm⁻¹) y sí la C=O (1690-1760 cm⁻¹): la muestra es acetona (propanona).
Ver la solución oficialla corrección de la PAU, con los puntos de cada paso
Solución oficial
Corrección oficial de la PAU de Cataluña (Generalitat de Catalunya), traducida del catalán. Las puntuaciones de cada paso son las de la pauta de corrección.
a) Reacción: CH3CHOHCH3(g)⇄CH3COCH3(g)+H2(g)ΔH>0 0,5 p.Variable temperatura: razonamiento La reacción es endotérmica (ΔH>0). Esto quiere decir que absorbe calor para formar los productos (desplazarse hacia la derecha), y desprende calor para formar los reactivos. Si aumentamos la temperatura, estamos añadiendo más calor y favorecemos que la reacción se desplace hacia la derecha (formación de productos), aumentando la producción de acetona. ⇒ A la industria le conviene trabajar a temperaturas altas. 0,5 p.Variable presión: razonamiento Cuando la presión total del recipiente aumenta, la reacción se desplaza hacia donde hay menos moles de gases, para alcanzar un nuevo equilibrio. En esta reacción tenemos menos gases en los reactivos (1) que en los productos (1 + 1 = 2). Si queremos que la reacción se desplace hacia la derecha (productos), para aumentar la producción de acetona, habrá que disminuir la presión. ⇒ A la industria le conviene trabajar a presiones bajas. b) Compuestos: CH3CHOHCH3: prapan-2-ol (2-propanol), alcohol CH3COCH3: acetona (propanona), cetona 0,2 p.Explicad en qué se basa la espectroscopia infrarroja Cuando una molécula absorbe radiación infrarroja (IR) se producen cambios de energía vibracional de la molécula (cambios en la vibración de los enlaces de la molécula). La energía de este tipo de radiación es capaz de provocar un salto desde el nivel fundamental de energía vibracional a un nivel excitado. 0,2 p.Qué representan los picos que se obtienen con esta técnica Los picos representan los cambios de energía de los diferentes tipos de vibraciones de los enlaces que contiene la molécula. 0,6 p.Justificad qué producto contiene la muestra líquida Opcional: listado de todos los tipos de enlaces ⇒ propan-2-ol: CH3-CHOH-CH3. Tenemos enlaces C–C, C–H, C–O y O–H. ⇒ acetona: CH3COCH3. Tenemos enlaces C–C, C–H y C=O. Tenemos como posibles compuestos un alcohol y una cetona. La absorción de la radiación IR del enlace O–H en un alcohol provoca un pico a valores altos de número de onda (3200-3600cm−1). Este pico no aparece en el espectro, lo cual nos indica que el compuesto no es un alcohol. Además, la absorción de la radiación IR del enlace C=O en una cetona provoca un pico a valores de número de onda entre 1690-1760cm−1. Este pico sí que aparece en el espectro, lo que nos indica que el compuesto es una cetona. Del espectro IR de la figura se deduce que se trata de una cetona. ⇒Por tanto, la muestra contiene acetona (propanona).
