QuímicaMedioCuestión · 1,5 pts

Enlace químico y geometría molecular

Andalucía · 2019 · Reserva 4 · Opción A

Enunciado

Opción A · Cuestión 3. Dadas las siguientes moléculas:

\text{C}_2\text{H}_4

\text{C}_2\text{H}_2

\text{CH}_4

\text{CH}_3\text{OH}

.

a) Escriba sus estructuras de Lewis.

b) Indique la hibridación del átomo de carbono en estas moléculas.

c) Justifique cuál de estas moléculas presenta un mayor punto de ebullición.

Comprobar el resultadocompara con lo que te ha salido

Resultado

\boxed{\;\textbf{a) } \text{H}_2\text{C}\!=\!\text{CH}_2; \;\; \text{HC}\!\equiv\!\text{CH}; \;\; \text{CH}_4; \;\; \text{H}_3\text{C}\!-\!\ddot{\text{O}}\!-\!\text{H}\;}

\boxed{\;\textbf{b) } \text{C}_2\text{H}_4: sp^2; \quad \text{C}_2\text{H}_2: sp; \quad \text{CH}_4 \text{ y } \text{CH}_3\text{OH}: sp^3\;}

\boxed{\;\textbf{c) } \text{CH}_3\text{OH}, \text{ por sus enlaces de hidrógeno}\;}

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

El hilo conductor es el número de enlaces $\sigma$ de cada carbono, del que se deduce la hibridación:

4\ \sigma \;\to\; sp^3 \qquad\qquad 3\ \sigma \;\to\; sp^2 \qquad\qquad 2\ \sigma \;\to\; sp

Y para c), no compares masas moleculares: lo decisivo es si la molécula puede formar enlaces de hidrógeno, que requieren un hidrógeno unido a

\text{O}

\text{N}

\text{F}

. Solo una de las cuatro lo tiene.

Desarrollo

a) Estructuras de Lewis.

Eteno (

\text{C}_2\text{H}_4

12\ e^-

de valencia): doble enlace entre los carbonos y dos hidrógenos en cada uno.

\text{H}_2\text{C}\!=\!\text{CH}_2

Etino (

\text{C}_2\text{H}_2

10\ e^-

): triple enlace entre los carbonos y un hidrógeno en cada uno.

\text{H}\!-\!\text{C}\!\equiv\!\text{C}\!-\!\text{H}

Metano (

\text{CH}_4

8\ e^-

): cuatro enlaces simples, sin pares solitarios.

\text{CH}_4 \quad (\text{C central con 4 } \text{H})

Metanol (

\text{CH}_3\text{OH}

14\ e^-

): el carbono con tres hidrógenos y el oxígeno; el oxígeno con un hidrógeno y dos pares solitarios.

\text{H}_3\text{C}\!-\!\ddot{\text{O}}\!-\!\text{H}

b) Hibridación del carbono.

Molécula	Enlaces $\sigma$ del C	Hibridación	Geometría
$\text{C}_2\text{H}_4$	3	$\mathbf{sp^2}$	Trigonal plana, $120^\circ$
$\text{C}_2\text{H}_2$	2	$\mathbf{sp}$	Lineal, $180^\circ$
$\text{CH}_4$	4	$\mathbf{sp^3}$	Tetraédrica, $109{,}5^\circ$
$\text{CH}_3\text{OH}$	4	$\mathbf{sp^3}$	Tetraédrica en torno al C

En el eteno, cada carbono deja un orbital

p

sin hibridar que forma el enlace

\pi

; en el etino quedan dos orbitales

p

, responsables de los dos enlaces

\pi

del triple enlace.

c) Mayor punto de ebullición: el metanol.

Las cuatro son sustancias moleculares, así que decide el tipo de fuerza intermolecular:

$\text{CH}_4$ , $\text{C}_2\text{H}_4$ y $\text{C}_2\text{H}_2$ son hidrocarburos prácticamente apolares: solo presentan fuerzas de dispersión de London, muy débiles. Los tres son gases a temperatura ambiente.
El $\text{CH}_3\text{OH}$ tiene un grupo $-\text{O}\!-\!\text{H}$ , así que forma enlaces de hidrógeno, las fuerzas intermoleculares más intensas. Es líquido, y con diferencia el de mayor punto de ebullición.

T_{eb}\ (^\circ\text{C}): \quad \text{CH}_4\;(-161) \; < \; \text{C}_2\text{H}_4\;(-104) \; < \; \text{C}_2\text{H}_2\;(-84) \; \lll \; \text{CH}_3\text{OH}\;(65)

(A presión atmosférica el etino sublima a $-84\ ^\circ\text{C}$ ; los tres hidrocarburos, en cualquier caso, quedan muy por debajo del metanol.)

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

Para la hibridación, cuenta enlaces $\sigma$ en lugar de memorizar casos. En un doble enlace hay un $\sigma$ y un $\pi$ ; en un triple, un $\sigma$ y dos $\pi$ . Los enlaces $\pi$ no cuentan para la hibridación, y esa es la clave del apartado.

En c), el argumento no es la masa molecular: el metanol ( $32$ ) tiene una masa molecular parecida a la del eteno ( $28$ ) y, aun así, hierve unos $170$ grados más arriba. Lo que manda es el tipo de fuerza intermolecular.

Y en las estructuras de Lewis, no olvides los pares solitarios del oxígeno en el metanol: son los que permiten que actúe también como aceptor de enlaces de hidrógeno y explican su miscibilidad con el agua.