QuímicaMedioCuestión · 3 pts

Enlace químico y geometría molecular

También trata: Isomería

Castilla-La Mancha · 2017 · Septiembre · Opción B

Enunciado

Formula el compuesto 2-propenol (propen-2-ol, 1-propen-2-ol) y responde a las siguientes cuestiones:

a) ¿Cuál es la hibridación de los átomos de carbono 2 y 3?

b) De todos los enlaces de esta molécula, ¿cuál es el enlace más polar? Indica, además, un enlace sigma (

\sigma

) y un enlace pi (

\pi

).

c) Formula y nombra un isómero de función del 2-propenol.

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Resultado

Fórmula: $\text{CH}_2\!=\!\text{C}(\text{OH})\!-\!\text{CH}_3$ .
a) C2: $sp^2$ ; C3: $sp^3$ .
b) El más polar, O–H; $\sigma$ : C2–C3 (o cualquier simple); $\pi$ : el segundo enlace de C1=C2.
c) Propanona, $\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3$ (o propanal).

Ver la solución paso a pasoestrategia, desarrollo y consejo

Estrategia

El nombre lo dice todo: cadena de tres carbonos («prop»), un doble enlace que empieza en el carbono 1 («-1-en») y un grupo $-\text{OH}$ en el carbono 2 («-2-ol»). Una vez escrita la fórmula:

a) La hibridación se deduce de los enlaces de cada carbono: con un doble enlace, $sp^2$ ; con solo enlaces simples, $sp^3$ .
b) El enlace más polar es el que une los átomos con mayor diferencia de electronegatividad. Todo enlace simple es $\sigma$ ; un doble enlace es un $\sigma$ más un $\pi$ .
c) Un isómero de función tiene la misma fórmula molecular ( $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$ ) y otro grupo funcional.

Desarrollo

Fórmula. El prop-1-en-2-ol (2-propenol) es

\overset{1}{\text{C}}\text{H}_2\!=\!\overset{2}{\text{C}}(\text{OH})\!-\!\overset{3}{\text{C}}\text{H}_3\qquad (\text{C}_3\text{H}_6\text{O})

Es un enol (el

-\text{OH}

está sobre un carbono del doble enlace): en la práctica se transforma en su tautómero, la propanona, pero eso no cambia lo que se pregunta.

a) Hibridación.

Carbono 2: forma un doble enlace con el C1 y dos enlaces simples (con el O y con el C3): tres regiones de densidad electrónica, geometría trigonal plana con ángulos de unos $120^\circ$ . Hibridación $sp^2$ . Le queda un orbital $p$ sin hibridar, que solapa lateralmente con el del C1 para formar el enlace $\pi$ .
Carbono 3 (el $-\text{CH}_3$ ): cuatro enlaces simples (tres C–H y uno C–C), geometría tetraédrica de $109{,}5^\circ$ . Hibridación $sp^3$ .

(El C1 también es

sp^2

.)

b) Enlace más polar, un $\sigma$ y un $\pi$ . Los enlaces de la molécula son C=C, C–C, C–O, O–H y C–H. Con las electronegatividades de Pauling (

\text{O} = 3{,}5

;

\text{C} = 2{,}5

;

\text{H} = 2{,}1

Enlace	Diferencia de electronegatividad
O–H	$3{,}5 - 2{,}1 = 1{,}4$
C–O	$3{,}5 - 2{,}5 = 1{,}0$
C–H	$2{,}5 - 2{,}1 = 0{,}4$
C–C y C=C	$0$

El enlace más polar es el O–H, con la carga parcial negativa sobre el oxígeno.

Enlace $\sigma$ : cualquier enlace simple, por ejemplo el C2–C3 (solapamiento frontal de un híbrido $sp^2$ del C2 con un $sp^3$ del C3), o el O–H, o un C–H. Además, uno de los dos enlaces del C1=C2 es $\sigma$ ( $sp^2$ – $sp^2$ ).
Enlace $\pi$ : el segundo enlace del doble enlace C1=C2, formado por el solapamiento lateral de los orbitales $p$ sin hibridar de ambos carbonos.

c) Isómero de función. La propanona (acetona) tiene la misma fórmula molecular,

\text{C}_3\text{H}_6\text{O}

, y en lugar de un alcohol tiene un grupo cetona:

\text{CH}_3\!-\!\text{CO}\!-\!\text{CH}_3\qquad \text{propanona}

Otras respuestas igual de válidas: el propanal,

\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CHO}

(aldehído), o el metoxieteno,

\text{CH}_2\!=\!\text{CH}\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_3

(éter).

Simulación interactivaVisualiza este problema en una simulación (se abre en una nueva pestaña)

Consejo

Numera la cadena antes de contestar: el carbono 2 es el que lleva el OH y el doble enlace, no el del metilo. Confundir el C2 con el C3 cambia la hibridación.

En un doble enlace hay un $\sigma$ y un $\pi$ , no dos $\pi$ . Y el isómero de función debe tener exactamente la misma fórmula molecular: cuenta los H del que propongas.