QuímicaFácilCuestión · 1,5 pts

Formulación y nomenclatura orgánica

Andalucía · 2023 · Reserva 3
Enunciado
Bloque A · A2. Formule o nombre los siguientes compuestos:

a) Dióxido de titanio b) Ácido hipobromoso c) Fenilamina

d) AuH3\text{AuH}_3 e) NaMnO4\text{NaMnO}_4 f) (CH3)2CHOCH2CH3(\text{CH}_3)_2\text{CHOCH}_2\text{CH}_3
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Resultado
  a) TiO2b) HBrOc) C6H5NH2  \boxed{\;\textbf{a) } \text{TiO}_2 \qquad \textbf{b) } \text{HBrO} \qquad \textbf{c) } \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2\;}  d) hidruro de oro(III)e) permanganato de sodiof) 2-etoxipropano  \boxed{\;\textbf{d) hidruro de oro(III)} \qquad \textbf{e) permanganato de sodio} \qquad \textbf{f) 2-etoxipropano}\;}
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Estrategia

El apartado que decide la nota suele ser el f): es un éter, no un alcohol ni un éster. Localiza el oxígeno entre dos carbonos y sin hidrógeno: eso es la firma de un éter.

Para nombrarlo por la IUPAC, elige como cadena principal la más larga y la otra pasa a ser un sustituyente -oxi.
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Desarrollo

a) Dióxido de titanio. El prefijo di- indica dos oxígenos; el titanio actúa entonces con +4+4:TiO2(el pigmento blanco de las pinturas y los protectores solares)\text{TiO}_2 \qquad (\text{el pigmento blanco de las pinturas y los protectores solares})b) Ácido hipobromoso. El prefijo hipo- con terminación -oso corresponde al estado de oxidación más bajo del halógeno, +1+1:HBrO\text{HBrO}c) Fenilamina. Un grupo amino unido directamente a un anillo bencénico:C6H5 ⁣− ⁣NH2(la anilina)\text{C}_6\text{H}_5\!-\!\text{NH}_2 \qquad (\text{la anilina})d) AuH3\text{AuH}_3. Tres hidrógenos a −1-1 exigen un oro con +3+3, uno de sus dos estados posibles (+1+1 y +3+3):Hidruro de oro(III)(o trihidruro de oro)\textbf{Hidruro de oro(III)} \qquad (\text{o trihidruro de oro})e) NaMnO4\text{NaMnO}_4. El anión MnO4−\text{MnO}_4^- es el permanganato (manganeso con +7+7), con el sodio:Permanganato de sodio\textbf{Permanganato de sodio}f) (CH3)2CHOCH2CH3(\text{CH}_3)_2\text{CHOCH}_2\text{CH}_3. Desarrollando: CH3 ⁣− ⁣CH(CH3) ⁣− ⁣O ⁣− ⁣CH2 ⁣− ⁣CH3\text{CH}_3\!-\!\text{CH}(\text{CH}_3)\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3. Es un éter entre un grupo isopropilo y un etilo. Tomando el propano como cadena principal, el −OCH2CH3-\text{OCH}_2\text{CH}_3 es un etoxi en el carbono 2:2-Etoxipropano(nomenclatura claˊsica: etil isopropil eˊter)\textbf{2-Etoxipropano} \qquad (\text{nomenclatura clásica: etil isopropil éter})
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Consejo

Aprende a reconocer los tres compuestos con oxígeno que más se confunden mirando qué hay a los lados del O:R ⁣− ⁣O ⁣− ⁣H  (alcohol)R ⁣− ⁣O ⁣− ⁣R′  (eˊter)R ⁣− ⁣COO ⁣− ⁣R′  (eˊster)\text{R}\!-\!\text{O}\!-\!\text{H} \;\text{(alcohol)} \qquad \text{R}\!-\!\text{O}\!-\!\text{R}' \;\text{(éter)} \qquad \text{R}\!-\!\text{COO}\!-\!\text{R}' \;\text{(éster)}En f) el oxígeno tiene carbono a ambos lados y no hay carbonilo: éter, sin discusión.

Los dos nombres son válidos, pero si usas la nomenclatura de sustitución, el sustituyente -oxi debe ser el grupo más pequeño: aquí, entre etoxi (2 C) y propan-2-iloxi (3 C), la cadena principal es el propano y el sustituyente el etoxi.
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