Reacciones orgánicas y rutas de síntesis

Sustitución, adición, eliminación, condensación, oxidación y reducción · 2º de Bachillerato

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«¿Cómo obtendría un ácido carboxílico a partir de un alqueno?» — el camino más corto sobre el mapa de transformaciones.

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Sustrato	Reactivo	Producto	Tipo

Las cuatro preguntas que resuelven cualquier ejercicio. ¿Se rompe algún enlace múltiple y se añaden átomos? Adición. ¿Se cambia un átomo o grupo por otro y la molécula conserva su tamaño? Sustitución. ¿Se pierden dos átomos de carbonos contiguos y aparece un doble enlace? Eliminación. ¿Se unen dos moléculas perdiendo una pequeña, casi siempre agua? Condensación. Si además cambia el número de oxígenos o de hidrógenos unidos al carbono, es oxidación o reducción.

Reglas que hay que citar

Markovnikov. Al adicionar HX o agua a un alqueno asimétrico, el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos. El halógeno o el OH van al otro.
Saytzeff. En una eliminación, el doble enlace se forma hacia el carbono menos hidrogenado: sale el alqueno más sustituido, que es el más estable.
Oxidación de alcoholes. Primario → aldehído → ácido. Secundario → cetona. Terciario → no se oxida sin romper la cadena.

Ensayos que distinguen

El agua de bromo se decolora con un alqueno o un alquino, no con un alcano.
El reactivo de Tollens da espejo de plata con un aldehído, no con una cetona.
El dicromato pasa de naranja a verde al oxidar un alcohol primario o secundario.

Cómo explorar

Cruza un alcano con casi cualquier reactivo: verás que no reacciona. Por eso se llaman parafinas.
Compara alcohol primario, secundario y terciario frente al dicromato.
Busca la ruta de alqueno a ácido carboxílico: son tres pasos y es una pregunta clásica.
Mira qué le pasa a un halogenoalcano con NaOH en agua y con NaOH en etanol caliente: el disolvente decide.