Isomería: estructural y espacial

Misma fórmula molecular, distinta sustancia · cadena, posición, función, geométrica y óptica · 2º de Bachillerato

Fórmula molecular

Isómeros

Pulsa dos para compararlos

¿Qué relación hay entre los dos que has marcado?

Tipos de isomería

Dos isómeros son dos sustancias distintas. Tienen la misma fórmula molecular, así que la misma masa molar, pero no el mismo punto de ebullición, ni la misma densidad, ni la misma reactividad. Cuanto más ramificada es una cadena, menor superficie de contacto y más débiles las fuerzas de London: el 2,2-dimetilpropano hierve a 9 °C y el pentano, con la misma fórmula, a 36 °C.

Cómo contar isómeros sin dejarte ninguno

Empieza por la cadena más larga posible y ve acortándola: cada longitud da un esqueleto distinto.
Para cada esqueleto, mueve el grupo funcional por todas las posiciones que no se repitan por simetría.
Piensa qué otras funciones tienen esa misma fórmula: alcohol/éter, aldehído/cetona, ácido/éster.
Solo al final mira el espacio: dobles enlaces con dos sustituyentes distintos en cada carbono (cis/trans) y carbonos con cuatro grupos distintos (enantiómeros).

Carbono asimétrico

Es el que tiene cuatro sustituyentes distintos. La molécula y su imagen en un espejo no se pueden superponer: son enantiómeros. Tienen las mismas constantes físicas y solo se distinguen en que desvían el plano de la luz polarizada el mismo ángulo en sentidos opuestos. Una mezcla al 50 % de los dos es una mezcla racémica y no desvía la luz. En la simulación van marcados con un asterisco.

Cuándo hay cis y trans

Hace falta un doble enlace (que impide el giro) y que cada uno de sus dos carbonos lleve dos sustituyentes distintos entre sí. Por eso el but-2-eno tiene cis y trans y el but-1-eno no: en el CH₂= los dos sustituyentes son iguales.

Cómo explorar

Compara los tres isómeros de C₃H₈O: dos son alcoholes (posición) y el tercero, un éter (función).
En C₄H₈O₂ verás el par ácido/éster, que es el ejemplo de isomería de función que más se pregunta.
Marca los dos but-2-enos: misma conectividad, distinta geometría.
Mira C₄H₉Cl y busca el único que tiene un carbono asimétrico.